Химическая энциклопедия - аминонафтолсульфокислоты

Практич. значение имеют лишь неск. аминонафтолмоносульфокислот C10H5(NH2)(OH)SO3H и аминонафтолдисульфокислот C10H4(NH2) (ОН) (503 Н)2 -бесцв. кристаллы (см. табл.), мол. м. 239,21 и 319,24 соответственно.

Аминонафтолмоносульфоки слоты обычно плохо раств. в воде, дисульфокислоты лучше. А. практически не раств. в орг. р-рителях. С едкими щелочами, содой, NH3 образуют р-римые в воде соли, причем р-римость кислых солей дисульфокислот меньше, чем самих к-т, а средних солей больше. Щелочные р-ры нек-рых А. флуоресцируют, напр. И-кислота и гамма-кислота синим цветом, С-кислота голубовато-зеленым, Аш-кислота -синеватокрасным. При действии ангидридов и хлорангидридов на А. образуются N-ацильные производные.

А. легко диазотируются в обычных условиях с образованием устойчивых диазосоединений. Моносульфокислоты, содержащие группы ОН и NH2 в смежных положениях, диазотируются только в отсутствие минер. к-ты, но в присут. небольшого кол-ва соли Си, напр. CuSO4. Таким способом в пром-сти диазотируют 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту с послед. использованием полученного диазосоединения (см. ф-лу I) в синтезе металлсодержащих азокрасителей, а также 2-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту, диазосоединение на основе к-рой (ф-ла II) используют в фоторезисторах для радиоэлектроники. Оба диазосоединения имеют строение соответствующих 1,2-нафтохинондиазидов, благодаря чему исключительно термостойки. Их можно сульфировать, нитровать, кристаллизовать из горячей воды без разложения.

1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные А. азосоставляющие. А., у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто- положение к группе NH2 в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимости от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, А. сочетают дважды (сначала в кислой среде, в к-рой ориентирующее действие оказывает группа NH2, а затем в щелочной) и синтезируют ценные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в ортo -положеыии к группе ОН или NH2, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных.

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6и 1-амино-8-нафтол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в произ-ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелочной среде. N-Алкили N-арилпроизводные многих А. производят в пром. масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенилпроизводные к-ты, при ацилировании фосгеном алую к-ту:

Красители из этих соед. по оттенкам и др. св-вам отличаются от азокрасителей из соответствующих незамещенных к-т.

Произ-во любой А. сложный многостадийный процесс. В кач-ве примера выше приведена схема синтеза моносульфокислоты.

ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

А. идентифицируют по окрашиванию водных р-ров их солей под действием РеС13. Главные методы количеств. определения-диазотирование, сочетание с диазотированными аминами в кислой и щелочной средах.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ, М., 1963; Ч екал ин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., М., 1980; Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Лебедев Н. Н., Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 3 изд., М., 1981. Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988