Химическая энциклопедия - арилметановые красители

, производные диарил-и триарилметанов соотв. диарили триарилметановые красители (в более узком смысле-дифенили трифенилметановые, см. ф-лу I). К А. к. условно относят также их структурные аналоги -ксантеновые красители и акридиновые красители.

А. к. дают окраски желтых, красных, фиолетовых, синих и зеленых тонов. Цвет зависит от числа и типа ароматич. остатков и характера заместителей в них. Наличие заместителей в орто -положении к центр. атому углерода приводит к повышению цвета (см. Цветность органических соединении).

Аминоди А. к. желтого цвета из-за низкой устойчивости окрасок к действию света, р-ров щелочей применяют в нетекстильных областях пром-сти и то ограниченно; наиб. применение в текстильной пром-сти имел аура мин [I,

; R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = NH2]. В СССР он не производится из-за канцерогенности.

Аминотри-А. к. подразделяют на диаминотри-А. к.производные малахитового зеленого ; R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = С 6 Н 5] и триаминотри А. к.производные фуксина ; R" = = СН 3; R'" = n-С 6 Н 4 МН 2]. Представляют собой соли окрашенных орг. катионов; анионами служат Cl^-, SO4^2- или др.

В щелочной среде аминотри-А. к. (напр., II) с измеримой скоростью обратимо переходят в бесцветные карбинольные основания (III), при действии восстановителей обратимо превращ. также в бесцветные лейкосоединения (IV):

В воде аминотри-А. к. частично гидролизуются до карбинольных оснований, что является причиной их низкой прочности при стирке.

Получают аминотри-А. к. гл. обр. конденсацией арома-тич. аминов с бензальдегидом [основной ярко-зеленый; ф-ла I, ; R' = N(C2H5)2; R" = Н; R'" = C6H5] или формальдегидом [кислотный фиолетовыйС; ; R'= N(C2H5)CH2C6H4SO3Na-H; R" = H; R'" = n-C6H4N(CH3)2] с послед, окислением полученного лейкосоединения действием РbO2, МnО 2 или бихроматов. Аминотри-А. к. синтезируют также нагреванием кетона Михлера [4,4'-бис-(диметиламино)дифенилкетона] х ариламинами в присут.

РОС13 [основной синий К; ф-ла I, ; R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = л-этиламинонафтил], окислением диметиланилина в присут. CuSO4 [основной фиолетовый К;; R' = NHCH3; R"= Н; R'" = n-C6H4N(CH3)2].

Основные аминотри-А. к. образуют с гетерополикислотами, напр. с фосфорномолибденвольфрамовой к-той H7[P(W2O7)4(Mo2O7)2], нерастворимые соли (основные лаки)-светопрочные пигменты для полиграфической цветной печати. Основные аминотри-А. к. применяют также для крашения бумаги, изготовления цветных карандашей и т. д.; основной фиолетовый К индикатор метиловый фиолетовый, основной ярко-зеленый бактерицидное средство. Карбинольное основание основного фиолетового К (фиолетовый К жирорастворимый) применяют в произ-ве паст для шариковых ручек, копировальных бумаг и лент для пишущих машинок.

Кислотные аминотри-А. к. содержат не менее двух сульфогрупп, напр. кислотный ярко-голубой 3 [I, R = (С 2 Н 5)2; R' = N(C2H5)2; R" = Н; R'" = 2,4-дисульфофенил], кислотный фиолетовый С (см. выше). Наличие сульфогруппы в opmo-положении к центр. атому углерода повышает прочность красителя при стирке. Их применяют для крашения шерсти, изготовления чернил, типографских красок.

Гидрокситри-А. к. -производные аурина [I, R = O; R' = ОН; R" = Н; R"' = n-С 6 Н 4 ОН] и бензаурина [I, R = О; R' = OH; R" = H; R"' = C6H5], содержащие карбоксильную группу в opmo-положении к группе ОН, ограниченно используют в виде хромовых комплексов для крашения натурального шелка.

К гидрокситри-А. к. относятся фталеины и сульфофталеины, используемые как хим. индикаторы. Простейший из них-фенолфталеин. Пример су льфофталеина-феноловый красный [I, R = O; R'=ONa; R"= H; R'" = = o-C6H4S03Na].

Бесцв. лейкосоединения нек-рых А. к. благодаря способности превращаться в красители при действии электроф. реагентов и кислорода воздуха применяют в кач-ве цветообразующих компонент в копировальной и множительной технике.

Обычная выпускная форма А. к. порошки, однако ряд красителей выпускают в виде конц. р-ров, к-рые проще изготовить и удобнее использовать.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, т. 2, Л., 1957, с. 805-46; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 133-69; Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 338-53. Б. А. Королев.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988