Химическая энциклопедия - диметилсульфид

(CH3)2S, мол. м. 62,136; подвижная летучая жидкость с неприятным запахом; т. пл. Ч 98,27 °С, т. кип. 37,34°С; d4²⁰ 0,8483; nD²⁰ 1,4355; m 4,7.10^-30 Кл. м; С ⁰p 74,20 Дж/(моль. К); DH⁰ исп 27,17 кДж/моль (307К), DH⁰ обр 102,07 кДж/моль; S⁰298286,26 Дж/(моль. К). Хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде. По хим. св-вам Д. типичный представитель диалкилсульфидов (см. Сульфиды органические). По сравнению с др. гомологами он проявляет повыш. реакц. способность. В апротонных средах легко хлорируется по связям СЧН:

Получают Д. взаимод. СН 3 Сl с K2S или с CH3SNa в полярных р-рителях и атмосфере N2. Д. применяют в произ-ве диметилсульфоксида, в качестве одоранта прир. газа (порог запаса 267 мг/м ³, ниж. порог раздражающего действия 110 мг/м ³). Д. промежут. продукт в произ-ве инсектицидов. Комплексы Д. с хлором (образуются при Ч 40 °С) или N-хлорсукцинимидом используют для окисления первичных и вторичных спиртов в карбонильные соед., а комплексы с бораном для гидроборирования и восстановления непредельных соединений. Д. определяют нефелометрически в виде комплекса с HgCl2. Д. малотоксичен для теплокровных: ЛД 50 3,3 г/кг (крысы, перорально); среднесмертельная доза при ингаляции 43 г/м ³ (мыши); пороговая безвредная для людей концентрация 2 г/м ³; ПДК в воздухе 50 мг/м ³, в воде 0,01 мг/л. Т. всп. -17,7°С, т. самовоспл. 205 °С. А. Ф. Коломиец, Н. Д. Чкаников.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988