Химическая энциклопедия - фенотиазин

(дибензо-1,4-тиазин), мол. м. 199,3; желтые кристаллы; т. пл. 185,5-189 ⁰C, т. кип. 371 ⁰C (с разл.), 290 °С/40 мм рт. ст.; возгоняется, летуч с водяным паром. Хорошо раств. при натр, в этаноле, уксусной к-те, плохо в диэтиловом эфире и бензоле. В холодной H2SO4 раств. с выделением SO2; при натр, с металлич. Cu отщепляет серу, образуя карбазол .

Ф. обладает св-вами ароматических соединений. Является хорошим донором электронов и с разл. акцепторами образует комплексы с переносом заряда. Легко вступает в электроф. замещение, к-рое направляется в первую очередь в положения 3 и 7 и часто сопровождается окислением; ацилирование направляется в положения 2 и 10, напр.:

Бромирование Ф. в нитробензоле протекает с образованием 1,2,3,7,8,9-гексабромпроизводного, аналогичное хлорирование с образованием продукта глубокого (до 11 атомов Cl) хлорирования и потерей ароматичности одного из колец.

Окисление Ф. действием H2O2 или KMnO4 приводит к фенотиазин-5-оксиду или фенотиазин-5,5-диоксиду. Р-ции протекают в виде последоват. стадий с промежут. образованием катиона, в к-ром положение 3 чувствительно к атаке нуклеоф. реагентов, напр.:

Окисление Ф. FeCl3 в присут. NaNO2 приводит к 3-нитро-фенотиазину. Ф. обнаруживают с помощью цветных р-ций с окислителями он дает зеленую окраску с FeCl3 и красную с H2O2 в кислой среде.

Ф. получают нагреванием дифениламина с S при 180-250 ⁰C в высококипящих р-рителях в присут. I2 или AlCl3. Общий метод получения Ф. и его производных -циклизация 2'-замещенных производных 2-аминодифенил-сульфида в присут. сильных оснований:

Ф. используется в качестве инсектицида, антигельминта, антиоксиданта смазочных масел; производные Ф.красители (см. Азиновые красители, Метиленовый голубой), лек. ср-ва ( аминазин, диэтазин, прометазин, этопропазин и др.), ингибиторы полимеризации.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфидда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 568-91; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 627-35. Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988