Химическая энциклопедия - изохинолиновые алкалоиды

Среди И. а. обнаружены димерные и тримерные основания, напр., пилоцереин (XV). Наиб. многочисл. группы апорфинов и димерных оснований. Последние включают более 250 алкалоидов, образующихся в результате окислит. димеризации бензилизохинолинов (как, напр., тетрандрин, XVI), бензилизохинолинов с апорфинами (таликарпин, XVII), проапорфинами, оксоапрофинами, а также апорфинов (бисапорфины), апорфинов с павинами (пенсилпавин, XVIII). Многообразие димерных алкалоидов обусловлено числом эфирных мостиков и их положением в молекуле. К И. а. относятся также гликоалкалоиды, у к-рых агликон апорфин или бензилизохинолин. Многие И. а. синтезированы. В ряде случаев осуществлен взаимный переход между разл. типами алкалоидов. Наиб. значение имеют алкалоиды группы 1-бензилизохинолина (XIX) предшественники в биосинтезе большинства И. а. Соед. XIX образуется в растениях, конденсацией допамина (XX) и 3,4-дигидроксифенилпировиноградной к-ты (XXI), образующихся из тирозина. Многие И. а. обладают противомикробной, спазмолитич., гипотензивной, желчегонной или противовоспалит. активностью. Ряд димерных оснований (напр., XVI и XVII) подавляют рост злокачеств. опухолей.

Нек-рые И. а. используют в медицине, напр. III противокашлевый препарат, II спазмолитик, (+)-тубокурарин миорелаксант. Лит.:Shamma M., The isoquinoline alkaloids, N.Y., 1972; Shammа М., Moniot J.L., Isoquinoline alkaloids research 1972-1977, N.Y., 1978. C.X. Maex.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988