Химическая энциклопедия - кумилгидропероксид
Кумилгидропероксид
кумилгидропероксид (гидропероксид изопропилбензола) С 6 Н 5 С(СН 3)2 ООН, мол. м. 152,19; бесцв. жидкость с резким запахом; т. кип. 49,5-51,0 °С/0,01 мм рт. ст.; d204 1,0612, nD20 1,5250; h (мПа .c): 20,71 (20 °С), 7,68 (40 °С), 2,14 (80 °С); m 5,87.10-30 Кл . м (30 °С); рК а12,6 (27 °С). Хорошо раств. во всех орг. р-рителях и разб. водно-щелочных р-рах; р-римость в воде 15 г/л (19 °С), р-римость воды в К. ~6% (20 °С). В р-рах К. легко ассоциирует с образованием димеров и тримеров. Термич. распад его в р-ре осуществляется по схемам: С 6 Н 5 С(СН 3)2 ООН:С 6 Н 5 С(СН 3)2 О .+. ОН; С 6 Н 5 С(СН 3)2 ООН+HS:С 6 Н 5 С(СН 3)2 О .+Н 2 О+S. (где НS молекула р-рителя). Энергия активации распада ассоциатов меньше, чем отдельных молекул К. Для 0,2 Мр-ра К. в бензоле T1/2 составляет 110 ч (130 °С), 29 ч (145 °С), 10 ч (158 °С). Под действием сильных к-т К. количественно разлагается на фенол и ацетон. С NaOH образует соль C6H5C(CH3)2OONa.6H2O, к-рая при нагр. распадается на С 6 Н 5 С(СН 3)2 ОН и О 2; разложение К. катализируют переходные металлы, серосодержащие соед., амины. Под действием LiAlH4 и др. гидридов или Н 2 (кат. Ni-Al) К. восстанавливается до диметилфенилкарбинола. В пром-сти К. получают автоокислением кумола при 90-110 °С в присут. добавок щелочи, соды или др. оснований. Окисление ведут до степени превращ. кумола 20-30%, после чего отгоняют непрореагировавший кумол, к-рый возвращают в р-цию. Этот способ синтеза К. является также первой стадией совместного произ-ва фенола и ацетона. К. получают, кроме того, действием Н 2 О 2 на 2-хлор-2-фенил-пропан или диметилфенилкарбинол в присут. H2SO4. Техн. К. содержит примеси диметилфенилкарбинола, ацетофенона и кумола; концентрация пероксида 75-90%. Применяют К. для получения кумилпероксида, ацетона и фенола; как инициатор радикальной полимеризации, отвердитель полиэфирных смол, окислитель и отбеливатель. Добавки К. к дизельным топливам повышают их цетановое число. Т. всп. 80 °С (открытая чашка); к удару и трению не чувствителен, но в присут. к-т, ионов переходных металлов и при нагревании концентрир. р-ров выше 140 °С бурно разлагается. К. раздражает слизистые глаз, вызывает помутнение роговицы; ПДК 1 мг/м 3, ЛД 50 270-380 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно). Лит.. Кружалов В. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона. М.. 1963; Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы. М.. 1972. В. Л. Антоновский.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия
Под ред. И. Л. Кнунянца
1988
Рейтинг статьи:
Вопрос-ответ:
Ссылка для сайта или блога:
Ссылка для форума (bb-код):
Самые популярные термины
1 | 666 | |
2 | 659 | |
3 | 540 | |
4 | 530 | |
5 | 520 | |
6 | 487 | |
7 | 461 | |
8 | 429 | |
9 | 427 | |
10 | 426 | |
11 | 425 | |
12 | 420 | |
13 | 418 | |
14 | 418 | |
15 | 408 | |
16 | 401 | |
17 | 393 | |
18 | 390 | |
19 | 383 | |
20 | 361 |