Химическая энциклопедия - кумулены

Бутатриены подвергаются ретропрототропной перегруппировке под действием щелочей, циклизуются при УФ облучении, присоединяют электроф. реагенты в присут. металлич. К., напр.:

Пентатетраены менее стабильны, чем бутатриены; легко присоединяют нуклеоф. реагенты, с I2 образуют периодиды. Р-ции гексапентаена протекают по центр. двойной связи: при действии брома образуется дибромпроизводное бис- аллена; при восстановлении амальгамой Аl- бис -аллен, к-рый в присут. спиртовой щелочи перегруппировывается в винилбутатриен, напр.:

наиб. общие способы получения К. элиминирование галогенов и галогеноводородов из ациклич. и циклич. галогенидов, содержащих тройную (р-ция 1) или двойную связь (2), а также по Дёринга реакции, напр.:

К. с нечетным числом двойных связей получают также по р-ции Виттига (3), восстановлением a,a'-дигидрокси(поли)-алкинов (4), одновременным действием (СН 3 СОО)2 О и КОН в эфире на диарилпропинолы (5), перегруппировкой ениновых хлоридов или эфиров (6), напр.:

Лит.: Фишер Г., в кн.: Химия алкенов, под ред. С. Патаи, пер. с англ.. Л.. 1969. с. 628-709; Murray М., в кн.: Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 5/2a, Stuttg., 1977, S. 963-1076; The chemistry of ketenes, allenes and related compounds, ed. by S. Patai, v. 1-2, Chichester, 1980. Ф. Е. Купeрман.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988