Химическая энциклопедия - норадреналин

[4-(2-амино-1 -гидроксиэтил)пирокате-хин, артеренол, норэпинефрин], мол. м. 169,18; бесцв. кристаллы. Для (R)-изомера т. пл.216,5-218°С (с разл.), [a]D²⁵ Ч 37,5° (водный р-р НСl); для (R,S )-изомера т. пл. 191 °С Н. хорошо раств. в разб. соляной к-те, раств. в этаноле и диэтиловом эфире, не раств. в неполярных орг. р-рителях.

На воздухе под действием света Н. темнеет. При взаимод. с FеСl3 образует соед. изумрудно-зеленого цвета (окраска меняется на вишнево-красную при добавлении к этому в-ву NH3). Вступает в р-ции характерные для пирокатехинов (напр., окисляется до производного 0-хинона).

(R)-Н.-гормон мозгового слоя надпочечников человека и животных [(S)-изомер значительно менее активен]; участвует в передаче нервных импульсов в периферич. нервных окончаниях и синапсах центр. нервной системы; воздействует как a1 -адреномиметик (см. Адреномиметические средства) на адренэргич. рецепторы мышц кровеносных сосудов, вызывая их сужение (более сильное, чем адреналин), что приводит к повышению артериального давления. По сравнению с адреналином слабее стимулирует сокращение сердца, значительно слабее расслабляет мускулатуру бронхов, меньше влияет на обмен в-в (не повышает уровень глюкозы в крови).

В организме Н. образуется из дофамина (см. Катехол-амины )и является предшественником адреналина. Рацемат Н. можно синтезировать конденсацией пирокатехина с хлор-ацетилхлоридом с послед. аминированием и восстановлением карбонильной группы.

В виде гидротартрата (т. пл. 100-106 °С) Н. используют как лек. ср-во гл. обр. для повышения артериального давления.

Лит. см. при ст. Адреналин.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988