Химическая энциклопедия - нуклеофильные реакции

гетеролитич. р-ции орг. соед. с нуклеоф. реагентами (нуклеофилами, от лат. nucleus-ядро и греч. phileo-люблю). К н у к л е о ф и л а м относят анионы и молекулы (орг. и неорг.), к-рые при участии в р-ции отдают свою пару электронов на образование новой связи. Общая черта Н. р.-атака нуклеофила по электроно-дефицитному центру, завершающаяся присоединением реагента или замещением уходящей группы, напр. нуклеоф. замещение у насыщ. атома углерода или в ароматич. кольце, нуклеоф. присоединение к карбонильной группе или алкенам и алкинам, нуклеоф. замещение у карбонильного атома углерода, нуклеоф. замещение у атома фосфора.

Наиб. изучены р-ции н у к л е о ф. з а м е щ е н и я у н а с ы щ. а т о м а у г л е р о д а:

Р-ции такого типа обычно используют также для качеств. и количеств. определения понятий, характеризующих Н. р.

В этих р-циях нуклеофилом является частица X:, предоставляющая орг. субстрату пару электронов. Для уходящей со своей парой электронов группы Z: принято назв. н у к л е о-ф у г (от лат. nucleus-ядро и fugio-убегаю). На скорость и механизм р-ции нуклеоф. замещения определяющее влияние оказывают нуклеоф. реакц. способность (или нуклеофильность, "нуклеофильная сила") реагента X:, нуклеофугная рсакц. способность (или нуклеофугность) уходящей группы Z:, природа субстрата и условия р-ции (т-ра, р-ритель, давление и т. д.). Нуклеофильность, в отличие от основности, является величиной кинетической, а не термодинамической, т. е. количеств. мерой нуклеоф. реакц. способности служит константа скорости р-ции, а не константа равновесия.

Различают два предельных случая р-ций нуклеоф. замещения-мономол. процесс