Химическая энциклопедия - оксиэтилированные жирные кислоты

(поли-оксиэтиленалканоаты), техн. назв. соед. общей ф-лы RCOO (С 2 Н 4 О)n Н, где R-алкил, алкенил С 7 и выше, п 1. Неионогенные ПАВ. Р-римость О. ж. к. и т-ра застывания зависят от величины радикала R и кол-ва оксиэтильных групп.

Получают О. ж. к. действием этиленоксида на жирные к-ты или этерификацией жирных к-т полиэтиленгликолями.

В первом случае р-цию проводят при 120-200 °С и 0,196-0,686 МПа в присут. оснований (КОН, NaOH, CH3ONa, R3N); р-ция протекает через промежут. образование комплексов к-ты с этиленоксидом или к-ты с ее солью:

Побочные продукты-полигликолевые эфиры жирной к-ты, монои диэфиры этиленгликоля, полиэтиленгликоли. Использование в качестве катализаторов третичных аминов позволяет подавить образование побочных продуктов лишь на стадии образования моноэфира (его содержание в реакц. среде достигает 90-98%).

Этерификацию жирных к-т полиэтиленгликолями обычно проводят при 120-200 °С и пониж. давлении в присут. как кислотных (H2SO4, H3PO4, я-толуолсульфокислота и др.), так и щелочных (КОН, NaOH) катализаторов в атмосфере инертного газа (N2 или СО 2).

Моноэфиры большой мол. массы получают при этерифи-кации жирных к-т полиалкиленгликолями в присут. кислотных катализаторов; выход ок. 98%.

Определяют О. ж. к. (п 10) методом ГЖХ с предварит. обработкой анализируемой пробы триметилсилилирующим агентом (чаще всего гексаметилендисилазаном) для перевода аддуктов в более летучие и термостойкие соед.; для высокоэтилир. производных жирных к-т используют в осн. экстракц. методы и адсорбц. хроматографию.

Осн. промышленные О. ж. к.: с т е а р о к с смесь полиокси-этиленовых эфиров стеариновой к-ты, п ~ 6, содержит 90% осн. в-ва; светло-желтая или светло-коричневая сиропоили пастообразная масса, т. заст. 32-33 °С; в воде образует устойчивые эмульсии; ПДК в воде 1,0 мг/л; ОЖК-де-эмульгатор нефтяных фракций-смесь полиоксиэти-леновых эфиров синтетич. жирных к-т, п ~15, содержит 99% осн. в-ва; коричневая мазеобразная масса, хорошо раств. в воде, бензоле, плохо-в этаноле, диэтиловом эфире, в жесткой воде образует устойчивые эмульсии; ПДК 10 мг/л, ПДК в воде 3,0 мг/л.

О. ж. к. биологически слаборазлагаемы; ЛД 50 5-10 г/кг (мыши, перорально).

О. ж. к.-активная основа синтетич. моющих ср-в типа "Кристалл", безжировые замасливатели при переработке натуральных и синтетич. волокон и нитей, деэмульгаторы нефтяных эмульсий, ингибиторы коррозии при обессоливании нефти, текстильно-вспомогат. в-ва (антистатики, мягчи-тели, выравниватели, авиважные ср-ва).

Лит. см. при ст. Оксиэтилированные алкиламины. Ж. А. Бедина.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988