Химическая энциклопедия - оксикислоты
Оксикислоты
(гидроксикарбоновые к-ты, гидроксикис-лоты), содержат в молекуле карбоксильную и гидроксиль-ную группы. В статье рассмотрены алифатические О. (см. также Оксибензойные кислоты и Оксинафтойные кислоты). В зависимости от взаимного расположения групп ОН и СООН различают Число групп СООН определяет основность О., а число групп ОН (включая ОН в СООН)-их атомность. Мн. природные О. содержат один или неск. асимметрич. атомов С и существуют в виде оптич. изомеров.
О. широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений.
О.кристаллич. в-ва, низшие О. из-за сильной гигроскопичности густые сиропообразные жидкости, хорошо раств. в воде. Физ. св-ва нек-рых О. представлены в таблице. О. вступают в р-ции, характерные для карбоновых к-т и спиртов, обладают также специфич. св-вами. Они более сильные к-ты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримол. водородной связи между группами ОН и СООН в и -О.; более сильную водородную связь образует карбоксилат-анион, получающийся при диссоциации О. Повышению кислотности способствует также индуктивный эффект группы ОН. -О. при нагр. дегидрати-руются с образованием лактидов; -О. с третичной группой ОН при нагр. образуют кетоны и -непредельные к-ты, а при окислении (КМnО 4, Н 2 СrO4 и др.)-кетоны, напр.:
С солями нек-рых металлов, напр. Fe(III), Cu(II), -О. дают комплексы.
-О. при нагр. или при действии к-т дегидратируются с образованием -ненасыщ. к-т, в присут. основных катализаторов претерпевают ретроальдольное разложение, напр.:
и -О. при нагр., а также при действии водо-отнимающих агентов [(СН 3 СО)2 О, СОСl2, карбодиимиды] образуют лактоны, при этом и -О.-самопроизвольно:
Образование лактонов с более удаленной группой ОН (больше 7 атомов С в молекуле) затруднено; их получают нагреванием О. в сильноразбавленных, р-рах, а также активированием групп ОН и СООН с промежут. образованием активных эфиров.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИКИСЛОТ
Соединение
| Мол. м.
| Т. пл., °С
| Т. кип., °С (мм
рт. ст.)
| К Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия Под ред. И. Л. Кнунянца 1988
Рейтинг статьи: Комментарии: Вопрос-ответ:Похожие словаСсылка для сайта или блога: Ссылка для форума (bb-код): Самые популярные термины
|