Химическая энциклопедия - пирролизидиновые алкалоиды

содержат в молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены в 14 семействах, а также в животных организмах. Наиб. богаты этими алкалоидами растения родов бузульник (Ligularia) и крестовник (Senecio) семейства сложноцветных, чернокорень (Cynoglossum), гелиотроп (Heliotropium) и трахелантус (Trachelanthus) семейства бурачниковых, кротолярия (Croto-laria) семейства бобовых. Включает ок. 250 представителей.

П. а. разделяют па три группы: 1) неэфирные алкалоиды, 2) сложные эфиры монокарбоновых к-т, 3) макроциклич. диэфиры. Неэфирные алкалоиды представляют собой обычно вязкие жидкости или низкоплавкие кристаллы, хорошо раств. в воде и орг. р-рителях; сильные основания. К ним относят, в частности, гелиотридин (ф-ла I; двойная связь в положении 3,4. R = CH2OH, R' = R: = H, R "' = ОН), трахелантамидин (I; R' = R: = R "' = H, R = CH2OH), 1-ме-тилен-7-гидроксипирролизидин (I; R "' = ОН, R = =СН 2, R' = R: = H), лабурнин (I; R = CH2OH, R' = R: = R "' = H).

Эфиры монокарбоновых к-т-вязкие жидкости или крис-таллич. низкоплавкие в-ва; умеренно раств. в воде и орг. р-рителях; основания средней силы; часто существуют в виде N-оксидов. Примерами могут служить индицин (II), линде-лофин (I; R = CH2OC (O)C [CH (СН 3)2] (ОН) CH (ОН) CH3, R' = R: = R "' = H) и саррацин (III).

Макроциклич. диэфиры-кристаллич. высокоплавкие в-ва, плохо раств. в воде, хорошо-в орг. р-рителях; слабые основания. Эта группа включает, напр., платифиллин (IV) и триходесмин (V). Нек-рые макроциклические П. а.-сложные эфиры, образованные с участием отонецина (VI) или дигидропирролизинона (VII). Среди П. а. имеются хлор-содержащие алкалоиды, напр. лолидин (VIII).

Продуктами гидролиза П. а. являются аминоспирты и к-ты, наз. нециновыми. Большинство из них получены синтетически.

П. а. обладают широким спектром биол. активности. Попадание в пищу растений, содержащих П. а., может вызвать массовые отравления людей и животных. Ряд П. а. гепато-токсичны, оказывают канцерогенное действие, некоторые проявляют противоопухолевую активность (триходесмин, N-оксид индицина), обнаруживают гипотензив-ные св-ва.

Есть П. а., применяемые в медицине. Наиб. значение среди них имеют платифиллин и саррацин, содержащиеся в растениях рода крестовник (Senecio). Платифиллин представляет собой бесцв. кристаллы, т. пл. 129⁰C, -56° (хлороформ); хорошо раств. в хлороформе, хуже-в этаноле, бензоле, ацетоне, не раств. в воде. Образует пикрат (т. пл. 199-200⁰C), иодметилат (216-217⁰C), битартрат (193-194⁰C). Саррацин-бесцв. кристаллы, т. пл. 51-52⁰C, -130⁰C (этанол); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, плохо-в воде. Образует пикрат (т. пл. 140-141⁰C), битартрат (177-179⁰C). Сырьем для пром. получения этих алкалоидов служат крестовник широколистный (S, rhombifolius) и крестовник косозубчатый (S. sarracenicus). Платифиллин и саррацин оказывают холи-нолитич. и спазмолитич. действие и широко применяьотся при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, бронхиальной астме, гипертонич. болезни и др.

Лит.: Садритдинов Ф. С., в кн.: Фармакология природных соединений, Ташкент, 1979; Bull L.В., CuIvenor C.C. J., Dick A.Т., The pyrrolizidine alkaloids, Amst., 1968; KlasekA., Weinbergova О., в кн.: Recent developments in the chemistry of natural carbon compounds, v. 6, Bdpst, 1975, p. 35-121.

M. В. Тележепецкая.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988