Химическая энциклопедия - ретросинтетический анализ

определение путей синтеза соед. со сложной структурой молекулы формальным разбиением этой структуры на более простые фрагменты (синтоны; см. Органический синтез),к-рые м. б. объединены в исходную молекулу (в обратном порядке) с помощью известных р-ций.

Задача Р. а.выбор из множества разбиений скелета молекулы таких вариантов, для к-рых возможно реальное соединение двух или более синтонов. Комбинаторный перебор вариантов разбиения скелета молекулы исчерпывающим образом м. б. осуществлен с применением ЭВМ. Постадий-ное применение Р. а. последовательно уменьшает степень сложности начальной структуры, доводя ее в конечном счете до уровня доступных синтонов.

На совр. этапе важную роль играет интуиция исследователя, к-рая позволяет выбрать оптим. вариант синтеза целевой молекулы из того множества, к-рое предлагает Р. а. Так, Р. а. бицикло[2.2.2]октана с возможным образованием в одном акте одной или двух связей СЧС можно представить схемой (стрелки => обозначают пути Р. а.):

Анализ путей Р. а. показывает, что предпочтит. вариант синтеза целевого соед.-р-ция Дильса-Альдера между 1,3-циклогексадиеном (эквивалентен синтону I) и этиленом (эквивалентен синтону II).

Р. а. введен в практику Э. Кори в 70-х гг. 20 в. в связи с началом исследований по компьютерному синтезу.

В. И. Соколов.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988