Химическая энциклопедия - селенорганические соединения

содержат связь SeЧС. Осн. типы: селенолы RSeH и их производные, напр. RSeCN, RSeOH, RSeNR'2, RSeHal, R2SeHal2 и т. д.; селеноальдегиды и селенокетоны RR'C=Se, селеноксиды и диоксиды (селеноны) R2SeO и R2SeO2; селениды R(Se)nR (n=1-3); селениновые и селеноновые к-ты RSeO2H и RSeO3H и ангидриды (RSeO)2O; селенониевые соед.: соли R3Se⁺X^- (X = Hal, NO3, , SbF6 и др.), илиды и соли илидов (Y = PR3, SR2, SeR2); селеноциклоалканы с 1-5 атомами Se в цикле и разл. числом метиленовых звеньев; ароматич. гетероциклич. соединения, напр. селе-нофен, селеназины, селендиазины и др.

По св-вам С. с. близки к сераорг. соединениям, но более реакционноспособны и обладают рядом специфич. св-в. С. с.-электроф. и нуклеоф. реагенты, активные селективные окислители. Вступают в р-ции электроф. присоединения по кратным связям С=С, С=С, С=С=С ( транс- присоеди-нение), напр.:

Селеновые заместители легко обмениваются на разл. функц. группы. Нек-рые С. с.-сильные окислители, окисляют амины, спирты, арилгалогениды, напр.:

Для селеноксидов, содержащих b-водородные атомы, характерна р-ция син -элиминирования с образованием ал-кенов, напр.:

Органоселенилгалогениды, селениды и др. легко замещают атом H в орг. соединениях (селенилирование), напр.:

СН 3 СОСН 3 + PhSeSCN : CH3COCH2SePh

С помощью С. с. можно получать карбои гетероциклич. системы, напр.:

Большинство р-ций с С. с. протекают в мягких условиях, преим. региои стереоселективно.

Для образования связи SeЧС используют взаимод. Se с ароматич. и алифатич. реактивами Гриньяра, напр. PhMgX + Se : PhSeMgX : PhSeH; р-цию Na2Se с алкили-рующими агентами, напр. Na2Se + 2RX : RSeR +NaX. Селенолы и селениды-исходные соед. для получения орг. производных Se.

С. с. обладают широким спектром биол. активности. Так, 6-селенопурин, селеногуанидин и др. используют для диагностики опухолевых заболеваний; селеноцистин и селено-цистамин обладают антивирусной, n-аминофенилдиселе-нид-антибактериальной, дибензо-N-замещенный селено-зин-антигистаминной активностями. С. с. способны ускорять метаболич. процессы, применяться как антиокси-данты, катализаторы нек-рых хим. р-ций (напр., N-фенил-селеносукцинимид). На основе С. с. получены полимерные материалы.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 6, М., 1984, с. 12-51; Магдесиева Н. Н., "Успехи химии", 1988, т. 57, в. 2, с. 281-306; Гурьянова Е. Н., там же, 1988, т. 57, в. 5, с. 778-802; Organic selenium compounds: their chemistry and biology, ed. by D.L. Klayman and W.H. Gunthcr, N. Y. [a. o.], 1973; Paulmier C., Selenium reagents and intermediates in organic synthesis, Oxf., 1986; Organosclenium chemistry, ed. by D. Liotta, N.Y., 1987; Mackie R.K., Smith D. M., Aitken R. A., Guidebook to organic synthesis, 2 ed., N.Y., 1990, p. 294. H. H. Магдесиева.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988