Химическая энциклопедия - терпинеолы

мол. м. 154,24. Известны три структурных изомера: a-Т. (1-n-ментен-8-ол, ф-ла I), b-T. (8-n-ментен-1-ол, II) и g-T [4(8)-n-ментен-1-ол, III], кристаллич. в-ва, различающиеся по физ. св-вам (см. табл.) и запаху: a-Т. с запахом сирени, b-T.-гиацинта, g-T.-розы; раств. в этаноле (1 часть в 8 частях 50%-ного водного р-ра), пропиленгликоле и др. орг. р-рителях, р-римость в воде 0,5% по массе.

При действии КМnО 4 Т. окисляются по двойной связи с образованием соответствующих n-ментантриолов, при гидратации образуется терпингидрат (наиб. легко р-ция протекает для g-изомера, труднее-для bи a-Т.), при дегидратации-смесь дипентена, терпиненов и терпинолена (соотношение продуктов зависит от условий р-ции).

Наиб. распространен в природе a-Т., к-рый содержится в скипидаре и во мн. эфирных маслах-померанцевом, камфорном, гераниевом, неролиевом, петигреневом и др.; b-й g-T. встречаются значительно реже.

Получают Т. [преим. (b)-a-Т.] дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией a-пинена. Синтетический Т.-прозрачная бесцв. жидкость с характерным запахом, напоминающим сирень; т. пл. 2°С, т. кип. 214-224°С;0,934-0,941; 1,482-1,485; давление пара 3 Па (20 °С).

Т.-душистое в-во, полупродукт для синтеза др. душистых в-в, компонент пищ. эссенций, р-ритель, пластификатор, флотореагент. Обладает антимикробными св-вами. Т. вел. 92 °С, т. самовоспл. 272 °С, КПВ 1,4-4% по объему, температурные пределы воспламенения: нижний 85 °С, верхний 118°С; ЛД 50 2,9-5,7 г/кг (крысы, перорально).

Для составления парфюм. композиций и отдушек для мыла применяют в больших масштабах терпенилацетат (ацетат терпинеола)-смесь изомеров с преобладанием a-изомера (мол. м. 196,28); бесцв. прозрачная жидкость с цветочным запахом; т. пл.-50°С, т. кип. 220 °С, 0,952-0,960; 1,464-1,466; давление пара 3 Па (20 °С); раств. в этаноле, плохо раств. в воде. Содержится более чем в 40 разл. эфирных маслах. Получают ацетилированием синтетического Т. уксусным ангидридом; т. всп. 95 °С, т. самовоспл. 252 °С, КПВ 0,38-2,27% по объему, температурные пределы воспламенения 89-119°С; ЛД 50 5,07 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988