Химическая энциклопедия - желчные спирты

Содержат, как правило, гидроксильные группы в цикле (от 1 до 4) и в боковой цени при атомах С-24, С-25, С-26 или С-27. Положение заместителей, расположенных под или над плоскостью молекулы, обозначают соотв. буквами a и b, утраченные углеродные атомы префиксом "нор". Ж. с.-кристаллы, плохо раств. в воде (см. табл.). Содержатся в желчи обычно в виде Na-соли моносульфата по гидроксильной группе боковой цепи при атоме С-26.

Тривиальные названия Ж. с. происходят от латинского назв. животных, из желчи к-рых они выделены. Ж. с. вырабатываются печенью рыб и амфибий; 5b-холестантетрол и 5b-холестанпентол найдены в желчи и фекалиях человека, больного церебральным ксантоматозом. Биосинтез Ж. с. в организме включает гидроксилирование холестерина по атому С-7, окисление 3b-гидроксигруппы в 3-оксогруппу с миграцией двойной связи из положения 5(6) в положение 4, гидроксилирование по атому С-12, последующее восстановление 3-оксогруппы с образованием 3aи 3b-гидроксисоединений 5aи 5b-рядов и, наконец, гидроксилирование боковой цепи. Своб. Ж. с. получают из желчи в условиях мягкого сольволиза. Так, напр., сцимнол выделен при обработке желчи ската 40%-ным р-ром трихлоруксусной к-ты в диоксане, р-химерол мягким кислотным гидролизом желчи химеры. Щелочной гидролиз приводит, как правило, к образованию продуктов дегидратации. Для установления строения Ж. с. и состава желчи используют высокоэффективную жидкостную хроматографию в комбинации с масс-спектрометрией. Лит.: Физер Л., Физeр М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Noma Y. [а. о.], "Chem. Pharm. Bull.". 1976, v. 24. № 11, p. 2686-91; Shaw R., Elliott W. H., "Anal. Biochem.", 1976, v. 74, № 2, p. 273-81; Haslewood G. A. D., The biological importance of bile salts. Amst. N.Y. Oxf., 1978; Kihira К. [а. о.], "Chem. Pharm. Bull.", 1982, v. 30, № 8, p. 3040-41. Г. С. Гриненко.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988