Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - амины

Амины, или аммиачные производные углеводородных радикалов, представляют огромный класс органических соединений, происходящих замещением водорода в аммиаке различными углеводородными остатками. Наиболее известными и изученными между ними являются амины, впервые полученные Гофманом при непосредственном действии галоидных алкогольных радикалов на спиртовой раствор аммиака. Амины по количеству содержащихся в их составе аммиачных остатков разделяются на одноатомные или моно-, двухатомные, или ди-, и многоатомные, или полиамины; так, известны, напр., C2H5NH2, C2H4(NH2)2, CH(C6H4NH2)3 и т. п. По числу вступающих в частицу аммиака радикалов, а также и атомности последних амины разделяются на 1) первичные, в которых всегда присутствует одноатомный аммиачный остаток (NH2), напр. метиламин CH3NH2, фениламин, или анилин, C6H5NH2, и т. д. 2) вторичные, происходящие замещением 2-х атомов водорода в аммиаке двумя одноатомными радикалами или одним двухатомным (в последнем случае амины называются иминами, см. это сл.), и для них — характерен двухатомный остаток (NH), напр. диметиламин NH(CH3)2, метилэтиламин NH(CH3)(C2H5), метиланилин NH(C6H5)(СН3); пиперидин, или пентаметиленимин, C5H10=NH и т. д. 3) третичные, происходящие заменою всех трех атомов водорода в аммиаке тремя одноатомными радикалами, или двухатомным и одноатомным, или одним трехатомным, напр. триметиламин N(CH3)3, диметиланилин C6H5N(CH3)2, пропилпиперидин C5H10N(C3H7), пиридин C5H5N и т. п. Все амины по своим химическим превращениям чрезвычайно напоминают аммиак; они способны присоединять элементы кислот, причем переходят в соли аммонийного типа, напр. (CH3)NH3Cl, C5H5NHCl и проч.; простейшие из них, метил— и диметиламины, сходны с аммиаком даже по запаху и другим физическим свойствам. Амины неполного замещения (первичн. и вторичн.) способны фиксировать простейшие галоидные алкилы (см. это сл.) (JCH3, JC2H5 и пр.), причем происходящие замещенные аммонии (RNH2CH3J — из первичного и R2NHCH3J — из вторичного) разлагаются едкими щелочами с выделением аминов более сложной степени замещения. Что касается до третичных аминов, то они, присоединяя йодистый алкил, превращаются в галоидный аммоний полного замещения, напр. N(CH3)4J, C6H5N(CH3)3J, уже не разлагающийся едкими щелочами, но реагирующий легко с влажной окисью серебра и превращающийся в гидрат аммония полного замещения, напр. N(CH3)4(OH). Такие органические щелочные гидраты по своим свойствам являются полными аналогами едких щелочей; это — энергичные основания, сильно реагирующие с кислотами и жадно поглощающие даже углекислоту из воздуха. Большая часть аминов (число же их громадно) получаются только искусственно, синтетически, но некоторые из них являются в готовом состоянии в растительном и животном царствах, другие происходят во время процессов разложения сложных органических веществ и организмов. Между последними отметим так называемые птомаины, или трупные алкалоиды, из которых многие по своему составу и строению являются вполне тождественными с искусственно полученными аминами; напр. кадаверин тождествен с пентаметилендиамином C5H10(NH2). Об отношении класса аминов к алкалоидам (см. это сл.).

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907

.