Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - азелаиновая кислота

(гептан-α-η-дикарбоновая). — Под этим названием известны две изомерных двуосновных предельного ряда кислоты: норм. А. и изо-А. (лепаргиловая) кислота. Обе кислоты отвечают формуле: C9H16O4 Различие в строении не выяснено. Норм. А. кислота получена Теннисом (1874) нагреванием фураномасляной кислоты (C9H12O5) с йодистым водородом и красным фосфором до 195° — 200°. Игольчатые кристаллы с темп. пл. 117° — 118°. Изо-А., или просто А. (лепаргиловая) кислота, получена в 1837 г. Лораном. Она получается при окислении касторового масла, китайского воска, кокосового масла вместе с пробковой кислотой; отделение ее от этой последней удается путем дробного извлечения эфиром, который лучше растворяет А. кислоту. Другой способ разделения — кристаллизацией магниевых солей — основан на значительно меньшей растворимости в воде азелаиновокислого магния. Синтетически она получена в 1893 г. Гавортом и Перкиным (мл.) из синтетической гептантетракарбоновой кислоты нагреванием при 220°:

(СО2Н)2СН(СН2)5.СН(СО2Н)2 = СО2Н(СН2)7СО2Н + 2СО2.

Кроме того, Гольдсобель и О. Беренд получили эту А. кислоту из кетоксимстеариновой (1889—1891). Она получается также при окислении θι-ундециленовой кислоты хромовым ангидридом в уксуснокислом растворе (Краффт и Сельдис, 1895) и найдена в продуктах окисления олеиновой кислоты хамелеоном (Эдмед). Изо-А. кислота кристаллизуется из воды в больших тонких листочках с перламутровым блеском, плавится при 106,5°, кипит при 286,5° (при 100 мм). Диэтиловый эфир ее представляет густую, бесцветную, приятно пахнущую жидкость, кипящую без разложения при 291° — 292° (Миллер). Ангидрид плавится при 52°.

П. С. Григорович.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907