Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - диоксиацетон

C3H6O3 = НО.СН2.СО.СН2OH — кетотриоза, простейшая кетоза (см. Гидраты углерода), образуется вместе с глицерозой (см. Глюкозы) при окислении глицерина азотной кислотой, составляя при этом главный продукта реакции при действии на глицерин сорбозбактерии, при действии паров брома на глицерат свинца:

C3H6O3Pb + Br2 = C3H6O3 + PbBr2,

наконец, получен синтетически (Piloty, 1897), исходя из нитрометана и муравьиного альдегида, которые конденсируются в нитротретичнобутилглицерин NO2.С(CH2.OH)3, дающий при восстановлении НО.NH.C(СН2.ОН)3, переходящий при окислении окисью ртути в оксим Д. по уравнению:

НО.NH.C(CH2.OH)3 + О2 = HO.N:C(CH2.OH)2 + СН2O2 + Н2O

и дающий, наконец, при действии брома в водном растворе Д.:

2НО.N:С(СН2OH)2 + 2Br + Н2O = 2OC(CH2OH)2 + 4HBr + N2O.

Д. плавится при 68—70°, имеет сладкий, прохлаждающий вкус, легко растворяется в воде, спирте и ацетоне, трудно в эфире, восстановляет фелингову жидкость уже на холоде, амальгамой натрия восстановляется в глицерин, соединяется с синильной кислотой в нитрил триоксиизомасляной кислоты , что определяет строение Д.; оксим его (см. выше) плавится при 84°.

П. П. Р.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907