Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - фенацил

(хим.). — Этим именем Штэдель обозначил одновалентный остаток ацетофенона (C6H5—СО—СН2), происходящий через замещение одного атома водорода метильной группы ацетофенона галоидами, амидогруппой и проч. Галоидные соединения этого радикала хлористый и бромистый Ф. C6H5—СО—СН2—Cl и C6H5—СО—СН2—Br очень хорошо кристаллизуются и легко получаются хлорированием или бромированием ацетофенона. Замечательно, что они получаются при этом не только при нагревании или на прямом солнечном свету, но и при низкой температуре в темноте при содействии йода, бромистого алюминия и т. п. веществ, т. е. в тех условиях, когда обыкновенно в ароматических соединениях с боковыми цепями замещению подвергаются исключительно атомы водорода бензольного ядра, а не жирной боковой цепи (ср. Углеводороды ароматические) [Тою же особенностью отличаются и другие жирноароматические кетоны, в которых, как в ацетофеноне, карбонильная группа СО связана, с одной стороны, непосредственно с ароматическим кольцом, а с другой — с жирным остатком (Gautier). Также и при действии на ацетофенон азотной кислоты (уд. веса 1,4) образуется, как главный продукт реакции, не нитросоединение с нитрогруппою в бензольном ядре, а динитрозодифенацил(Holleman).]. Хлористый Ф. кристаллизуется в ромбической системе, плавится при 58—59° и кипит при 244—245°. Бромистый Ф. представляет бесцветные трехклиномерные призмы с темп. пл. 50°. Оба вещества сильно действуют на глаза, вызывая слезы, и отличаются большой склонностью к реагированию. Так, при действии аммиака в спиртовом растворе они обменивают галоид на группу NH2 и образуют фенациламин C6H5—СО—СН2—NH2, большая часть которого в условиях реакции конденсируется с образованием дифенилалдина, или изоиндола:При восстановлении изонитрозоацетофенона C6H5—СО—СН=N—OH в кислом растворе фенациламин получается и легко может быть изолирован в виде солей, которые отличаются значительною прочностью; из них при действии растворов едкого натра или аммиака осаждается и самое основание в свободном состоянии; однако при высушивании оно превращается в продукты уплотнения C16H14N2O (= 2C8H9NO — H2O — Н2) и C16H12N2 (дифенилалдин). При действии на хлористоводородную соль фенациламина азотистой кислоты образуется диазоацетофенон С6Н5—СО—СН=N2, аналогичного строения с диазоуксусным эфиром, представляющий блестящие игольчатые кристаллы с темп. плавл. 50° и своеобразным, не лишенным приятности запахом; при быстром нагревании он взрывает, с растворами брома или йода в хлороформе выделяет азот и с бромистым водородом превращается обратно в бромистый Ф.

П. П. Р. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907