Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - глицерины

(хим.)

Подобно тому, как название гликоля — CH2(OH).CH2(OH) — стало со временем нарицательным для всех двухатомных спиртов (см. Гликоли), глицеринами называются обыкновенно все трехатомные спирты. Известные до сих пор гомологи Г. обыкновенного получены искусственно и представляют более или менее густые, некристаллизующиеся жидкости, сладкого (иногда горьковатого) вкуса, кипящие выше обыкновенного Г., хорошо растворимые в воде и спирте и сравнительно трудно в серном эфире; как и для гликолей, растворимость в эфире, по-видимому, возрастает по мере увеличения числа углеродных атомов в частице Г. Предельные Г. получаются всегда из непредельных спиртов аллилового ряда, или нагреванием с водой продуктов присоединения брома к этим спиртам, например

СН3.CHBr.CHBr.СН2(ОН) (бромюр кротильного спирта) + 2Н2О = СН3.СН(ОН).СН(ОН).СН2(ОН) (бутенилглицерин, Либен и Цейзель) + 2HBr,

или действием едкого кали на монохлоргидрины, образованные присоединением хлорноватистой кислоты к непредельному спирту, напр.

(СН3)2.С(ОН).СН2.СН:СН2 (диметилаллилкарбинол) + ClOH (хлорноватистая кислота) + Н2O = (СН3)2.С(ОН).СН2.CHCl.СН2(ОН) + Н2О = (СН3)2С(ОН).СН2. СН(ОН).СН2(ОН) (изогексилглицерин — Орлов, Реформатский) + HCl,

или же, наконец, и это наиболее удобный и общий способ, окислением непредельных спиртов слабым раствором марганцово-калиевой соли (способ Е. Вагнера), напр.

C2H3CH(OH).СН:CH2 (винилэтилкарбинол) + Н2О + О = С2Н3.СН(ОН).СН(ОН).СН2(ОН) (β-пентенилглицерин — Вагнер).

Способом Вагнера удобно получать и Г. меньшей предельности; так окислением диаллилкарбинола — СН2:СН.СН2.СН(ОН).СН2.СН:СН2 получен Г. С7Н14О3 = СН2(ОН).СН(ОН).CH2.СН(ОН).СН2.СН:СН2 (Дубиневич), замечательный сильно горьким вкусом. Все упоминаемые тут Г. изучены пока еще очень мало. Рациональная номенклатура предельных Г. дана Каблуковым, который предложил рассматривать их как гидраты окисей (гликоли) соответственных непредельных спиртов; согласно Каблукову, обыкновенный Г. может называться гидратом окиси аллилового спирта.

А. И. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907