Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - глютаконовая кислота

(пентен-2-двукислота 1.5) (хим.) — С5H6O4 = НО2С.СН:CH.СН2.CO2.Н; изомер кислот ита-, меза-, цитраконовых (см. Цитраконовые кисл.); мыслима, согласно стереохимическим представлениям в двух: малеиноидном и фумароидном видоизменениях (см. Стереоизомерия), пока известна в одном (первом?). Впервые получена (Конрад и Гутцейт) омылением HCl дикарбоксилглютаконового эфира, образовавшегося при реакции двунатрмалонового эфира и хлороформа:

2(H5C2. О2С)2:CNa2 + CHCl3 + 4Н2O = 3NaCl + (H5C2.O2C)2:CNa.CH:C:(CO2C2H5)2 + 4Н2О = 4NaCl + 2СО2 + 4С2H5(OH) + НО2С.СН:СН.ОН2.СО2Н;

она же образуется: при омылении эфира этоксипирондикарбоновой кислоты (Гутцейт и Дрессель):при кипячении с баритом кумалиновой кисл. (Пехман):

C6H4O4 + 2H2O = НСО2Н + С5Н6О4;

при перегонке или кипячении с H2SO4 (60 %) β-оксиглютаровой кисл. (Пехман, Ениш):

C5H8O5 = C5H6O4 + H2O;

одновременно с эфиром триметилендикарбоновой кисл. (фумароидной) в виде метилового эф. при перегонке пиразолиндикарбонового диазоэфира, полученного действием диазоуксусного эфира на акриловый (Бухнер). Бесцветные призмы, пл. при 132° (Конрад и Гутцейт), при 138° (Бухнер; при быстром нагревании); растворима в воде, спирте и эфире. Известны: ангидрид, пл. при 87° (Кекуле), имид, пл. при 183°, двуэтиловый эф., кип. при 237° и имеющий один атом водорода, замещаемый натрием, и многочисленные галоидопроизводные и гомологи кисл.; при действии концентрированного HBr Г. кисл. дает γ-бромоглютаровую кисл. (Семенов).

А. И. Г.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907