Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - оксамид

C2O2(NH2)2 — амид щавелевой кислоты. Впервые получен Дюма (1830) при нагревании щавелево-аммиачной соли: С2O4(NH4)2 = С2O2(NH2)2 + 2Н2O; обыкновенно получается общей реакцией образования кислотных амидов, а именно действием аммиака на сложные эфиры, в данном случае на щавелево-этиловый эфир: C2O2(OC2H5)2 + 2NH3 = C2O2(NH2)2 + 2C2H5(OH). Образуется также гидратацией соответствующего нитрила, циана (см.): C2N2 + 2H2O = C2O2(NH2)2 (Liebig) при окислении синеродистых соединений, например желтой соли азотной кислотой (Playfair), синильной кислоты перекисью водорода (Attfield) и т. п. О. представляет белый, рыхлый кристаллический порошок, почти вовсе нерастворимый ни в воде, ни в спирте, ни в эфире; при нагревании до 180° частью сублимируется, не плавясь, частью разлагается на воду и циан; едкими щелочами в водном растворе при нагревании гидратируется, превращаясь нацело в аммиак и щавелевую кислоту (в ее соли); водный аммиак также гидратирует его при кипячении, но не вполне, образуя оксаминовоаммиачную соль: C2O2(NH2)2 + H2O = C2O2(NH2)(NH4O). Из замещенных О. C2O2N2H4-nRn , где R = СН3, C2H5, C6H5 и т. п. и n = 1, 2, 3 и 4, известно много представителей. Они получаются обыкновенно действием первичных и вторичных аминов на щавелевые, оксаминовые (см.) и замещенные оксаминовые эфиры, а также дегидратацией щавелевых солей соответствующих аминов при нагревании; представляют многочисленные случаи изомерии, большей частью кристалличны, способны плавиться, сублимироваться и значительно более растворимые чем О. При действии пятихлористого фосфора на симметрически замещенные О. получаются хлоропродукты (например из С2O2(NH.CH3)2 получается C2Cl4(NH.CH3)2), которые, легко теряя 3 частицы хлористого водорода, превращаются в содержащие хлор основания, "хлороксалины", например C4H5ClN2, при восстановлении йодистым водородом, через замену Cl на H, дающие глюксалины, например метилглиоксалин (Wallach).

П. П. Рубцов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907