Большой энциклопедический политехнический словарь - изомерия

(от изо... игреч. meros доля, часть) явление в химии, гл. обр. органической, к-рое заключается в существовании соединений, одинаковых по составу и мол. массе, но различающихся по строению (структурная И.) или по расположению атомов в пространстве (пространств. И.) и вследствие этого по физ. и хим. св-вам. Такие соединения наз. изомерами. Структурная И. связана с разл. порядком связей между атомами, образующими скелет молекулы (И. скелета), как, напр., в норм. бутане СН3СН,СН2СН3 и изобутане (CH3)2CHCH3. имеющих соответственно линейное и разветвл. строение, или с разл. расположением одинаковых заместителей при одном и том же скелете молекулы (И. положения), как, напр., в орто-, мета- и пара-изомерах ароматич. соединений (см., напр., Ксилолы, Фталевые кислоты). Особый вид структурной И. таутомерия. К разновидностям пространств. И. (стереоизомерии) относятся, напр., геометрическая И. (цис-транс-И.) и оптическая И. (энантиомерия). Первая свойственна соединениям, содержащим в молекулах двойные связи или малые циклы (напр., трёхчленные). Пример геом. изомеров малеиновая (цис-изомер) и фумаровая (транс-изомер) к-ты, в молекулах к-рых заместители у атомов углерода расположены соответственно по одну и по разные стороны плоскости двойной связи (см. ф-лы). Оптич. И. характерна, в частности, для соединений, молекула к-рых содержит атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями (асимметрич. атом), как, напр., в молочной к-те СН3СН(ОН)СООН. Такие соединения могут существовать в виде двух энантиомеров (оптич. антиподов), из к-рых один вращает плоскость поляризов. луча влево, а другой на такой же угол вправо. И. одна из причин разнообразия и многочисленности органич. соединений.

К ст. Изомерия

Большой энциклопедический политехнический словарь

2004