Большой словарь русских поговорок - калоша (калош)

Старая калоша. Жарг. морск. Пренебр. Очень старое судно. БСРЖ, 239.

С архирейскими калошами рядом. Кар. Шутл.-ирон. О часах, которые неточно ходят. СРГК 2, 320.

Калоши на улицу. Смол. Брюки навыпуск (не заправленные в сапоги). СРНГ 12, 364.

На одну калошу с кем. Кар. Очень похож на кого-л. СРГК 2, 320; СРГК 4, 150.

Сажать/ посадить в калошу кого. Прост. Ирон. Ставить кого-л. в неловкое, нелепое, смешное положение. ФСРЯ, 192; БМС 1998, 242; Мокиенко 1990, 136.

Посадить в калош кого. Сиб. То же. ФСС, 147.

Сесть в калошу. Прост. Ирон. Попасть в сложное положение, потерпеть неудачу. ЗС 1996, 42, 104; Мокиенко 1986, 115; Мокиенко 1990, 136.

Большой словарь русских поговорок. — М: Олма Медиа Групп

В. М. Мокиенко, Т. Г. Никитина

2007