Большая Советская энциклопедия - хиральность

(англ. chirality, от греч. chéir — рука)

понятие в химии, характеризующее свойство объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Впервые сформулировано в 1884 У. Томсоном, но распространение получило только после 1966, когда было введено в стереохимию В. Прелогом. Наряду с конфигурацией и конформацией Х. — основное понятие современной стереохимии (См. Стереохимия). Различают центральную, осевую и планарную Х., которым соответствуют хиральные элементы: центральную ось и плоскость (см. рис.). Для энантиоморфных кристаллов (см. Энантиоморфизм) и некоторых видов молекул целесообразно говорить о хиральном пространстве. Хиральный центр — более широкое понятие, чем асимметричный атом, поскольку существуют молекулы, у которых хиральный центр не совпадает ни с одним из атомов. Планарная Х. характерна для металлоорганических соединений, например π-комплексов олефинов, аренов. Х. — необходимое условие естественной оптической активности (См. Оптическая активность) молекул, поскольку хиральные объекты существуют в виде пары энантиомеров (см. Изомерия). Отсутствие Х. обозначается термином «ахиральность». Ахиральные молекулы могут проявлять индуцированную оптическую активность. Молекулу называют прохиральной, если она может быть превращена в хиральную заменой единственного атома, например атома водорода в CH2BrCI на фтор. При совмещении в одной молекуле хирального и прохирального фрагментов возникает явление диастереотопии ядер, которое наблюдается в спектрах ядерного магнитного резонанса. На этом основан новейший метод обнаружения Х. молекул.

Лит.: Соколов В. И., Новое в стереохимии, М., 1975.

В. И. Соколов.

Примеры молекул с различными хиральными элементами: а — центр; б — ось; в — плоскость; А, В, С, D — различные группировки атомов.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978