Толковый словарь Ефремовой - заигрывать

1) Часто играя на чем-л. или чем-л., приводить в негодность.

2) Часто исполняя что-л., делать надоевшим, скучным, избитым.

3) Играя с кем-л., утомлять, доводить до изнеможения.

2. несов. неперех. разг.

1) а) Шутливо, весело затрагивать кого-л., обращаться к кому-л., вызывая на ответ.

б) Кокетничать, любезничать.

2) перен. Стараться расположить кого-л. в свою пользу, угождая, заискивая, льстя.