Толковый словарь Ушакова - заигрывать1

заигрываю, заигрываешь, несов., с кем-чем (разг.). 1. Шутливо кокетничать, ухаживать за кем-н., любезничать, флиртовать. Он заигрывал со всеми молодыми работницами. 2. перен. Заискивать перед кем-н., льстя, добиваясь чего-н. (разг.). Либералы перед выборами заигрывали с рабочей партией. .