Биографический словарь - симеон иванович можайский

Симеон Иванович Можайский сын известного московского беглеца Ивана Андреевича князя Можайского, долго враждовавшего с великим князем Василием Тёмным . Служил Литве, куда бежал раньше его отец. Когда в 1493 году князь Воротынский бежал в Москву из Литвы, Симеон и воевода Юрий Глебович погнались за ним и отняли захваченные им города Серпейск и Мещовск.

Иоанн III послал сильное войско под Можайск; тогда Симеон и воевода Юрий Глебович ушли к Смоленску. В 1499 году, вслед за Бельским , и Симеон, бывший раньше заклятым врагом Иоанна III, поддался ему с городами Черниговом, Стародубом, Гомелем и Любичем. Из-за этого вспыхнула война с Литвой, хотя объявил её не литовский князь, а сам Иоанн, обидевший последнего нарушением договора, по которому они оба обещали князей с волостями в подданство не принимать.