Большая Советская энциклопедия - демьянова перегруппировка

изомеризация (расширение или сужение цикла на 1 атом углерода) карбоциклических и некоторых гетероциклических первичных аминов, происходящая при их дезаминировании (См. Дезаминирование). Примером расширения цикла может служить диазотирование амина (I) азотистой кислотой с образованием нестойкой соли диазония (II), распадающейся на азот и ион карбония (III). Последний претерпевает перегруппировку, а затем стабилизируется, присоединяя гидроксил (IV) или отщепляя протон (V):

Сужение цикла может происходить при обработке азотистой кислотой 4или 6-членных карбоциклических аминов, например:

Д. п. открыта Н. Я. Демьяновым в 1903.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978