Большая Советская энциклопедия - енолы

органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при углерод-углеродной двойной связи. Простейший Е. — виниловый спирт CH2 = CHOH, который, как и большинство Е., неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид:

Неустойчивость Е. объясняется тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями:

(см. Таутомерия). Поскольку карбонильная форма энергетически выгоднее енольной [на 54—71 кдж/моль (13—17 ккал/моль)], равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетонов. Так, содержание Е. в ацетоне 2,5-10^-4%, в циклогексаноне 2,5-10^-4%. Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой (например, у β-дикетонов, β-кетоальдегидов, циклических α-дикетонов и др.), т. к. разница в энергии компенсируется энергетическим выигрышем вследствие образования системы сопряжённых связей, а также водородной связи благодаря возникновению гидроксильной группы. Содержание Е. в равновесной смеси зависит также от растворителя, температуры и др. факторов.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978