Большая Советская энциклопедия - карбония ионы

карбкатионы, молекулярные частицы, содержащие трёхковалентный положительно заряженный атом углерода. К. и. обладают высокой реакционной способностью и поэтому малоустойчивы (ср. Карбанионы). К. и. образуются:

При гетеролитическом разрыве связи С — Х (электронная пара, осуществляющая эту связь, уходит вместе с группой X):

Например, действие сильных кислот на трифенилкарбинол даёт соль трифенилметилкатиона:

(C6H5)3C—OH + H2SO4 ⇔ (С6Н5)3С⁺ + НSО4^- + H2O.

Этот К. и. устойчив вследствие распределения положительного заряда между несколькими атомами углерода.

При действии апротонных кислот на галогенпроизводные, например:

CCl4 + AICI3 ⇔ CCI3⁺ + AICl4^-.

При присоединении протона или другого катиона по кратной связи:

(CH3)2C=CH2 + H⁺ ⇔ (CH3)3C⁺

и др. способами.

К. и. легко реагируют с анионами, с молекулами, имеющими неподелённую электронную пару или кратную связь, и с др. соединениями, атакуя места с повышенной электронной плотностью. К. и. — промежуточные частицы в большом числе теоретически и практически важных органических реакций (например, алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу, реакции электрофильного присоединения к олефинам, изомеризация и катионная полимеризация олефинов, пинаколиновая и ретропинаколиновая, Демьянова и Вагнера — Меервейна перегруппировки).

Лит.: Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968; Робертс Дж., Касерио М., Основы органической химии, пер. с англ., ч. 1—2, М., 1968.

Б. Л. Дяткин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978