Большая Советская энциклопедия - нафталин

(от греч. náphtha — нефть)

ароматический углеводород; бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным запахом; tпл 80,3 °С, tkип 218 °С; летуч, возгоняется при 50 °С; плотность 1,1517 г/см³ (15 °С); плохо растворим в воде, в большинстве органических растворителей — хорошо; перегоняется с водяным паром.

В промышленности Н. получают в основном из каменноугольной смолы (в которой его содержится 8—10%), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. Н. легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования). При этом скорость замещения в α-положении больше, чем в β-положении, однако β-замещённые Н. термодинамически стабильнее α-замещённых. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, температуры, времени реакции и т.п. факторов. Так, при хлорировании Н. на холоде в присутствии FeCl3 получаются α-хлорнафталин и 1,4-и 1,5-дихлорнафталины; при взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии AlCl3 в дихлорэтане получается α-ацетилнафталин, а в отсутствие растворителя — смесь αи β-производных; сульфирование при низких температурах даёт α-нафталинсульфокислоту, которая при нагревании переходит в β-изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси дии полисульфокислот Н.; при этом не образуются сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в орто-, параи пери(т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование Н. даёт (α-нитронафталин; β-изомер получается обходными путями.

Гидрирование Н. даёт Тетралин (1) и Декалин (II), окисление — Фталевый ангидрид (III), например:

В промышленности восстановлением α-нитронафталина получают α-нафтиламин, кислотным гидролизом α-нафтиламина — α-нафтол, щелочным плавлением β-нафталинсульфокислоты — β-нафтол:

Н. имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органических полупродуктов (главным образом фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).

Ближайшие гомологи Н. — метилнафталины — также содержатся в каменноугольной смоле и обладают сходными с Н. свойствами. Их применяют, например, для синтеза так называемых регуляторов роста растений; полиметилнафталины — инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов Н. используются в качестве эмульгаторов (См. Эмульгаторы).

Б. Л. Дяткин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978