Большая Советская энциклопедия - нитротолуолы

продукты замещения атомов водорода в ядре Толуола СбН5СН3 нитрогруппами —NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

| Нитротолуолы | tпл, °C  | Ткип, °C  | Плотность, г/см³ (t, °C) |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| о-Нитротолуол | —9,27 (β) | 221,7 | 1,162 (19) |

| м-Нитротолуол | —3,17 (α) | 232,6 | 1,157 (20) |

| n-Нитротолуол | 16,1 | 237,7 | 1,123 (55) |

| 2,4-Динитротолуол  | 51,6—52,1 | — | 1,521 (15) |

| 2,4,6-Тринитротолуол | 69,5—70,5 | Взрывается | 1,55—1,6  |

| | 80,8 | при280 ° C |  |

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56% орто, 38% мета и 4% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью (См. Нитрующая смесь); о-Н. и м-Н. — светло-жёлтые жидкости, пара-изомер — бесцветное кристаллическое вещество; применяют для получения толуидинов (См. Толуидины) — полупродуктов в производстве азокрасителей (См. Азокрасители) и сернистых красителей (См. Сернистые красители). Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси мононитротолуолов; полученный продукт — кристаллическое вещество жёлтого цвета, температура затвердевания 50—54 °C — содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов — исходных веществ для синтеза полиуретанов (См. Полиуретаны). 2,4,6 -Тринитротолуол (тротил) — мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещений 1 мг/м³.

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973; Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М. 1955.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978