Большая Советская энциклопедия - нитрофенолы

продукты замещения атомов водорода в ядре Фенола СбН5ОН нитрогруппами — NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------

| Нитрофенолы | tпл, °C | Плотность, г/см³ (tпл, °C) |

|------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| о-Нитрофенол | 44,9  | 1,29 (40)  |

| n-Нитрофенол | 114  | 1,48 (20)  |

| 2,4-Динитрофенол  | 113  | 1,68 (24)  |

| 2,4,6-Тринирофенол | 122,5 | 1,76 (20)  |

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------Н. — кристаллические вещества. Мононитрофенолы (о-Н. и n-Н.) в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с водным раствором NaOH, 2,4-динитрофенол (2,4-Д.) — аналогично из 2,4-динитрохлорбензола. Эти Н. — кровяные яды, действуют также на нервную систему, раздражают слизистые оболочки, кожу, вызывая дерматиты и хронические экземы. Предельно допустимая концентрация, например, 2,4-Д. в воздухе рабочих помещений 0,05 мг/м³. о-Н. и n-Н. применяют главным образом для получения ои n-аминофенолов (См. Аминофенолы). Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую кислоту, краситель сернистый чёрный, 2,4-диаминофенол (проявитель Амидол); его используют также в качестве гербицида.

2,4,6-Тринитрофенол (2,4,6-Т.), или пикриновая кислота, использовался как жёлтый краситель для шёлка (первый искусственный органический краситель) и как взрывчатое вещество (мелинит, лиддит); ядовит, предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 1 мг/м³. С металлами 2,4,6-Т. образует взрывоопасные легковоспламеняющиеся соли — Пикраты.

Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технолог гия бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

Д. А. Гуревич.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978