Большая Советская энциклопедия - толуол

(от испанского tolú — Толуанский бальзам, из которого впервые был получен Т.)

метилбензол, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; tпл — 95 °С, tkип 110,6 °С, плотность 0,8669 г/см³ (20 °С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27—7,0% Т. (по объёму), tвоспл 552 °С, tвсп 4,4 °С. Т. смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0,492 г Т., в 1 кг Т. — 0,526 г воды.

Т. содержится в некоторых нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Т. — важное химическое сырьё; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в Бензоле, и направляется главным образом в пара (См. Пара...)- и орто (См. Мета-, орто-, пара-)-положения (4и 2-, 6-). Так, нитрование Т. смесью HNO3 и H2SO4 последовательно даёт монои динитропроизводные, а затем 2, 4, 6-Тринитротолуол (тол, или тротил).

Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании приводит к Бензилхлориду C6H5CH2CI, хлористому бензилидену C6H5CHCl2 и бензотрихлориду C6H5CCI3; нитрование раствором HNO3 в уксусной кислоте даёт α-нитротолуол C6H5CH2NO2, окисление — Бензиловый спирт C6H5CH2OH, Бензойный альдегид C6H5CHO и бензойную кислоту (См. Бензойная кислота) C6H5COOH. Т. применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и различных полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности и др.

Т. менее токсичен, чем бензол. Предельно допустимая концентрация паров Т. в воздухе 0,05 мг/л.

Б. Л. Дяткин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

1969—1978