Химическая энциклопедия - 1 4-бензодиазепин

. В своб. виде не выделен. Из производных наиб. изучены 1,2-дигидро-1,4-бензодиазепин-2(3Н)-оны с ароматич. заместителем в положении 5 (ф-ла I), к-рые не раств. в воде, хорошо раств. в апротонных р-рителях. Обладают слабыми основными св-вами. Нитруются в положение 7, а если оно занято в мета- положение фенильного заместителя. Дальнейшее нитрование идет в положение 9. Галогенирование под действием С12 (в присут. FeCl3), NaOCl или N-бромсукцинимида идет соотв. в положения 7, 1 или 3. При действии NH2C1 происходит аминирование в положение 1. Алкилирование и алкоксилирование идут в положения 1 и 4, реже в 3. Гидролиз часто сопровождается перегруппировками, напр.:

Надкислоты и Н 2 О 2 окисляют атом N в положении 4. Атом кислорода карбонильной группы легко замещается на серу, что используется для синтеза производных с аннелированными гетероциклами, напр.:

1,2-Дигидро-1,4-бензодиазепин-2(3Н)-оны м. б. получены окислением аминометилиндолов:

Эти соединения, а также 2-алкиламино-3Н-1,4-бензодиазепины получают из N-оксидов 2-хлорметилхиназолинов:

Синтез 1,2-дигидро-3Н-1,4-бензодиазепинов основан на превращ. ароматич. аминокетонов:

Производные 1,4-Б., напр. диазепам, оксазепам, хлордиазепоксид,транквилизаторы.

Лит.: Богатский А. В., Андронати С. А., Головенко Н. Я., Транквилизаторы. 1,4-Бенздиазепины и родственные структуры, К., 1980. В. Р. Скварченко.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988