Химическая энциклопедия - 1 2-дитиол-з-тион

(1,2-дитиолентион, тритион), мол. м. 134,22; оранжево-желтые тетрагон, кристаллы; т. пл. 78-81 °С; раств. в орг. р-рителях и конц. минеральных к-тах, не раств. в воде. Образует комплексы с AgNO3, хлоридами и бромидами Hg, Au, Sb, Bi, тионили сульфурилхлоридами. Молекула Д. плоская.

Д. гетероароматич. система. Атака электроф. агентов идет по положению 4. С СН 3I и (CH3)2SO4 производные Д. дают соли 3-метилтио-1,2-дитиолия (ф-ла I) сильные электроф. агенты.

Атака нуклеоф. агентами незамещенного Д. идет по положению 5, его арилзамещенных по положению 3. С карбанионами и соед. с активированными метиленовыми группами арилзамещенные Д. реагируют с элиминированием серы, напр.:

Производные Д. легко окисляются Сl2, КМnО 4 или (CH3COO)2Hg в соответствующие 1,2-дитиол-3-оны; обратное превращение идет под действием P2S5. Окисление 4и 5-фенил-Д. надуксусной к-той приводит к сульфатам фенилдитиолия, напр.:

5-метил-Д. реагирует с альдегидами по р-ции:

R C6H5, тиенил, фурил. Д. получают из 1,3-пропандитиола и S при 200-350 °С; 4-метил-Д. из изобутилена и S при 160-220 °С под давлением; 4-арил-Д. взаимод. замещенных бензола с S в присут. пентиламинов; дизамещенные Д. нагреванием кетонов, кетоспиртов, кетоэфиров или a-ненасыщенных сложных эфиров с S и сульфидами фосфора, напр.:

Производные Д. ингибиторы коррозии черных металлов; компоненты смазочно-охлаждающих жидкостей и смазочных масел, работающих под давлением; стабилизаторы окисления моторных топлив; ускорители вулканизации; ПАВ; десенсибилизаторы фотоматериалов; используются в синтезе цианиновых красителей. Производные Д. обладают фунгицидной, желчегонной, мочегонной и гипотензивной активностью. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с 253 56; Breslow D. S., Skolnik H., Multi-sulfur and sulfur and oxygen fiveand sixmembered heterocycles, pt. 1-2, N. Y., 1966 (The chemistry of heterocyclic compounds, v. 21). E. H. Караулова.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия

Под ред. И. Л. Кнунянца

1988