Медицинская энциклопедия - аминокислоты
Связанные словари
Аминокислоты
I
Аминокисло́ты (синоним аминокарбоновые кислоты)
органические соединения, молекулы которых содержат аминогруппы (NH2-группы) и карбоксильные группы (СООН-группы); являются элементами, из которых построены пептиды и белки. Известно около 200 природных А., однако в состав белков входят только 20 аминокислот, которые называют нормальными, основными, или стандартными. В редких случаях в белках встречаются нестандартные А.: в коллагене — 4-(гидр) оксипролин и 4-(гидр) оксилизин, в миозине — N-метиллизин, в протромбине — γ-карбоксиглутаминовая кислота, в эластине — десмозин и др.
Характерной особенностью нормальных А. является наличие в их молекуле СООНи NH2-групп, связанных с одним и тем же α-углеродным атомом: H2N—(R) C (H)—СООН, где R — углеводородный радикал.
α-Углеродный атом у всех А., за исключением глицина, асимметричен, что объясняет существование А. в виде двух стереоизомеров и делает их оптически активными, т.е. способными вращать плоскость поляризации проходящего через раствор А, поляризованного света. В зависимости от того, в каком направлении происходит это вращение, различают правовращающие и левовращающие стереоизомеры (энантиомеры) А., обозначаемые знаками «+» и «—» соответственно. Молекулы белков высших организмов построены из строго определенных стереоизомеров аминокислот — L-аминокислот, α-углеродный атом которых соответствует по своей абсолютной конфигурации углеродному атому L-глицеральдегида. В состав некоторых бактериальных белков и пептидов иногда входят остатки D-аминокислот. Такие аминокислоты, как треонин и изолейцин, содержат два асимметричных атома углерода и имеют по 4 стереоизомера, однако в белках встречаются стереоизомеры этих А. только одного типа.
Некоторые нестандартные А., например β-аланин, γ-аминомасляная кислота, δ-аминолевулиновая кислота (промежуточный продукт биосинтеза порфиринов), отличаются от стандартных А. местоположением NH2-группы, но главным образом эти различия касаются строения углеводородного радикала. Многие из нестандартных А. являются предшественниками иди катаболитами других биологически активных соединений. Так, 2,4-диоксифенилаланин (ДОФА) и 5-(гидр) окситриптофан служат биосинтетическими предшественниками фенилэтиламина и серотонина соответственно, α-амино-γ-оксимасляная кислота (гомосерин) и α-амини-γ-тиомасляная кислота (гомоцистеин) принимают участие в обмене серосодержащих аминокислот и т.д.
Классифицируют А. либо на основании строения их углеводородного радикала, либо с учетом строения всей молекулы в целом. Среди групп углеводородного радикала основных А. встречаются неполярные (табл., № 1—8), полярные незаряженные (табл., № 9—15), отрицательно заряженные (табл., № 16, 17) и положительно заряженные (табл., № 18—20). В зависимости от строения углеводородного радикала А. подразделяют на ароматические (табл., № 7, 13), гетероциклические (табл., № 8, 20), иминокислоты (табл., № 5) и алифатические (табл., все остальные аминокислоты). По числу СООНи NH2групп А. делят на диаминомонокарбоновые (табл., № 18—20), моноаминомонокарбоновые (табл., № 16, 17) и моноаминомонокарбоновые кислоты (табл., все остальные аминокислоты). Иногда выделяют также А., содержащие в своей молекуле спиртовую группу°— оксиаминокислоты (серии, треонин); серу — серосодержащие аминокислоты (цистеин, цистин, метионин) и др.
Таблица
Основные аминокислоты, содержание в крови и моче и суточная потребность в них человека
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
| № | Название | Сокращенное название | Содержание | Содержание в | Рекомендуемое суточное |
| | аминокислоты, | в соответствии с | в плазме | суточном | потребление, r (безусловно |
| | метаболическая | рекомендациями | крови, мг | количестве | достаточным считается |
| | характеристика | Международного | /100 мл ( | мочи, мг | вдвое большее количество) |
| | | биохимического союза | мкмоль/л) | (мкмоль) | |
|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| 1. | Аланин (г) | Ala | 3,4 | 21—71 | Данных нет |
| | | |------------------------------------------------| |
| | | | (381,5) | (235,2—795,2) | |
|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| 2. | Валин* (г) | Val | 2,9 | 4—6 | 0,8 |
| | | |------------------------------------------------| |
| | | | (247,9) | (34—51) | |
|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| 3. | Лейцин* (к) | Leu | 1,9 | 9—26 | |
| | | |------------------------------------------------------------------------------------------------ |
| | | | (144,9) | (68,7—198,4) | 1,1 |
|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| 4. | Изолейцин* (г) | lle | 1,3 | 14—2S | 0,7 |
| | | |------------------------------------------------------------------------------------------------ |
| | | | (99,2) | (106,8—213,6) | |
|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| 5. | Пролин (г) | Pro | 2,4 | Менее 10 | Данных нет |
| | | |------------------------------------------------| |
| | | | (208,8) | (87) | |
|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| 6. | Метионин* (г) | Met | 0,5 | Менее 5 | 1,1 |
| | |---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| | | | (33,6) | (менее 33,5) | |
|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| 7. | Фенилаланин* (к, | Phe | 0,6—1,45 | Следы — 17 | 1,1 |
| | г) | |------------------------------------------------------------------------------------------------ |
| | | | (37—88) | (следы — 103) | |
|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| 8. | Триптофан* (к) | Trp | 1,3 | Следы — 30 | 0,25 |
| | | |------------------------------------------------------------------------------------------------ |
| | | | (63—7) | (следы — 16,5) | |
|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| 9. | Глицин (г) | Gly | 1,5 | 68—199 | Данных нет |
| | | |------------------------------------------------| |
| | | | (199,9) | (904,4— 2646,7) | |
|-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
| 10. | Серин (г) | Ser | 1,1 | 27—7
Вопрос-ответ:
