Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - альдегиды

Альдегиды представляют значительную и важную группу органических соединений, члены которой хотя и не часто встречаются в отдельном состоянии в природе, но без сомнения играют чрезвычайно существенную роль в различных физиологических процессах как животного, так и растительного царства. Название свое эти вещества получили от наиболее изученного и прежде других ставшего известным обыкновенного, или уксусного, альдегида (см. это сл.). По своему положению в общей системе органических соединений альдегиды занимают промежуточное, но вполне определенное место между первичными алкоголями и соответствующими им кислотами (см. Окисление). Обозначая общий состав первич. алкоголей формулой R-CH2(ОН) (где R — органический радикал, остаток), кислот — R-CO(ОН), общий состав альдегидов выразится формулой R-COH. Содержание группы СОН (или Н-С-О) и является характеристичной для всех альдегидов, каков бы ни был состав радикала R. Кроме альдегидов R-COH, иначе одноатомных, известны также и такие, в которых группа СОН повторяется и не один раз (многоатомные альдегиды). Приведем для примера следующие: муравейный, или метиловый, альдегид HCOH; обыкновенный, или уксусный, СН3СОН; валерьяновый альд. C4H9COH; акриловый (акролеин) C2H3COH; бензойный (масло горьких миндалей) C6H5COH; щавелевый (глиоксил)

ванилин

виноградный сахар CH2OH(CHOH)4COH и др. — Общие всем альдегидам свойства, обусловливающиеся содержанием в них группы СОН, весьма разнообразны, и из них мы укажем только на главнейшие: 1) все альдегиды при действии окисляющих веществ легко фиксируют один атом кислорода на каждую группу СОН, превращаясь при этом в соответствующие кислоты, причем их группа СОН изменяется в СО(ОН); 2) все альдегиды реагируют с выделяющимся водородом, присоединяя на каждую группу СОН два атома водорода и превращаясь при этом в первичные алкоголи, т. е. группа СОН переходит в CH2OH. Способность альдегидов к прямым присоединениям более или менее резко проявляется и в отношении их ко многим другим реактивам; так, например, они присоединяют аммиак и кислые сернистокислые соли; есть данные полагать, что альдегиды присоединяют к себе многие кислоты, соли, воду и проч. и проч. То же стремление к реакциям прямого присоединения обусловливает, по всей вероятности, и способность к соединению их частиц друг с другом, что всего резче выражается у простейших альдегидов. Это последнее явление в зависимости от условий превращения дает начало или продуктам уплотнения (полимеризации), напоминающим по своим свойствам аллотропические изменения кислорода, серы и фосфора (см. аллотропия), или же продуктам конденсации, не имеющим уже способности переходить в прежние частицы. Вообще класс альдегидов по необычайному разнообразию и числу превращений довольно резко отличается от всех других классов химических соединений. Из общих способов образования альдегидов укажем: во-первых, на умеренное окисление первичных спиртов, и во-вторых, на восстановление органич. кислот (т. е. солей) при перегонке их с муравейнокислою известью. В природе, в особенности в растениях, встречаются представители рассматриваемой группы самого разнообразного состава и различной степени сложности. Существуют указания на присутствие в зеленых частях растений простейшего из альдегидов — муравейного СН2О; другие, как бензойный, ванилин, встречаются в виде сложных сочетаний с сахаристым началом (в виде глюкозидов, см. это сл.); наконец, одной из глюкоз, виноградному сахару, приписывают состав сложного альдегида. Способность альдегидов легко вступать во взаимодействие с самыми разнообразными деятелями, склонность их к окислению, восстановлению и в особенности к конденсации не только друг с другом, но и с целой массой других органических веществ давало иногда повод некоторым биологам приписывать динамохимические свойства живой плазмы — присутствию в ней веществ с альдегидной группировкой (Löew).

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907