Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - атропин

(датурин) — алкалоид состава C17H23NO3, содержащийся во всех частях белладонны или сонной одури (Atropa Belladonna) и в семенах дурмана (Datura Strammonium); спутником его в природе является изомерный с ним алкалоид гиосциамин (см. это сл.), легко переходящий в А. А. открыт Мейном в 1831 г., а затем Гейгером и Гессе, которые, кроме того, получили и датурин, оказавшийся тождественным с А. Состав А. впервые определен Либихом, строение же мастерски выяснено Ладенбургом, изучившим как реакции распадения А., так и обратный процесс — воссоединение продуктов распадения. Для получения свободного алкалоида сок белладонны, собранный незадолго до цветения, слегка подогревают и обрабатывают едким кали и хлороформом; хлороформный раствор выпаривают досуха, извлекают слабой серной кислотой и осаждают вытяжку поташом; очищение совершается посредством кристаллизации из спирта. Полученный таким образом А. представляет блестящие иглы, плав. при 115,5° Ц., трудно растворимые в холодной воде, легко — в спирте и хлороформе; вкус неприятный, горький; реакция водного раствора — явственно щелочная. Для качественного открытия А. характерна следующая реакция: если А. выпарить досуха с дымящейся азотной кислотой и остаток смочить каплей раствора едкого кали в абсолютном спирте, то появляется фиолетовое окрашивание, быстро переходящее в красное; реакция настолько чувствительна, что уже с 0,001 миллиграмма А. можно получить упомянутое окрашивание; однако в степени чувствительности ее далеко оставляет за собой физиологический способ открытия этого алкалоида: одной капли раствора его (содержащего 1 ч. А. на 130000 ч.

растворителя) достаточно, чтобы вызвать расширение зрачков у млекопитающих; благодаря этому свойству А. применяется в медицине при лечении глазных болезней. С химической стороны А. представляет сильное одноатомное основание, образующее с кислотами соли, по большей части легко растворимые в воде и спирте; из них сернокислый А.

(C17H23NO3)2H2SO4 вследствие своей легкой растворимости очень часто применяется в медицине. Из химических реакций наиболее интересно и важно действие на A. кислот и щелочей при нагревании: баритовая вода, а также дымящаяся соляная кислота расщепляют алкалоид на троповую кислоту, одну из фенилированных этиленмолочных кислот CH2(OH)CH(C6H5)COOH, и тропин, производное тетрагидропиридина (см. это сл.), заключающее алкогольную водную группу [C5H7(C2H4OH)](CH3)N. Обратно, А. может быть получен искусственно из тропина и троповой кислоты при продолжительном нагревании на водяной бане с разведенной соляной кислотой. А. таким образом представляет сложный эфир тропина и троповой кислоты(Такие сложные эфиры тропина, известные и для других кислот, Ладенбург назвал тропеинами). Кроме только что упомянутых продуктов, при более энергичном действии барита и соляной кислоты А. дает также кристаллическую атроповую кислоту, или α-фенилакриловую CH2=C(C6H5)COOH; эта последняя, очевидно, является продуктом распадения троповой кислоты с выделением воды.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907

.