Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - диацетилендикарбоновая кислота

C6H2O4 = HCO2.C≡C.C≡C.CO2H, непредельная двуосновная кислота, получена Бэйером (1885) с помощью окисления красной солью медного производного пропиоловой кислоты (см.). Она кристаллизуется с 1-м паем кристаллизационной воды, довольно хорошо растворима в воде, очень хорошо в спирте, эфире и хлороформе, трудно в бензоле и лигроине, из раствора в смеси эфира с лигроином кристаллизуется в форме ромбовидных табличек, при нагревании до 100° буреет и при 177° взрывает с треском, оставляя объемистый порошок угля; на свету превращается в пурпурно-красную массу, натриевой амальгамой восстановляется в гидромуконовую кислоту HCO2.CH2.CH:CH.CH2.CO2H и далее в адипиновую HCO2.(CH2)4.CO2H, при действии аммиачного раствора полухлористой меди, теряя 2СО2, дает медное производное диацетилена (см.). Кислая натриевая соль Д. кислоты при нагревании с водой, отщепляя 1 мол. СО2, переходит в натриевую соль диацетиленмонокарбоновой кислоты HC.C≡C.C≡C.CO2H, медное производное которой, подобно медному производному пропиоловой кислоты, дающему Д. кислоту, при окислении красной солью дает довольно замечательную по своему составу и строению тетрацетилендикарбоновую кислоту HCO2.C≡C.C≡C.C≡C.C≡C.CO2H. Кислота эта кристаллизуется из эфирного раствора в виде красивых игл, на свету быстро чернеет, а при нагревании чрезвычайно сильно взрывает.

П. П. Р.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907