Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - энантол

(хим.)

гептанал, энантовый альдегид H3C.[CH2]5.CHO = С7Н14О, получил свое название благодаря предположению Либиха, что энантовая кислота (С7Н14О2) представляет главный продукт омыления сивушного масла из вина (ср. Энантовый эфир); впервые он получен Бюсси при перегонке клещевинного (касторового) масла (Шиф, Крафт); как упомянуто раньше (см.), Э. же образуется и при сухой перегонке натриевой соли рицинолевой кислоты: C18H33NaO3 = С6Н13.CHO + C10H19.CO2Na (соль ундециловой кислоты, см.; Штеделер) и рицинэлаидина (Бертаньини). Получается обыкновенно по способу Бюсси с выходом в 12% (Журдан). Э. жидок, кипит при 152,2—103,2°; уд. вес = 0,82264 при 15° (Перкин). Подобно другим альдегидам, легко уплотняется под влиянием щелочей (Бородин, Перкин); под влиянием стояния с негашеной известью при обыкновенной температуре Э. дает гептиловый спирт, энантовую кислоту, углеводороды С7H14, C8H16 (?), С9H18 (?) и энантацетон C13H26O (?) (Фиттиг), а при нагревании с многосернистым аммонием — амид энантовой кислоты (Вильгерод; очевидно, что образование последнего происходит засчет предварительного несимметричного уплотнения Э. с образованием гептилового эфира энантовой кислоты: C6H13.CHO + ОНС.С6Н12 = C6H13.CH2O.OC.C6H13). С сернистой кислотой в водном растворе Э. образует энантолсернистую кислоту (Менделеев), с кислой сернистонатриевой солью — кристаллы состава C7H14O.NaHSO3 + H2O (Бертаньини); кристаллический порошок (неизвестного состава) получается и при действии на энантол кислого водного раствора H3Fe(CN)6 (Байер и Вилигер). Описаны многочисленные продукты полимеризации Э. и продукты, образующиеся при действии на него NH3, PH4J,(NH4)2S и т. д.

А. И. Г. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907