Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - эйксантон

(Euxanthon) или 1,7-диоксиксантон C13H8O4 принадлежит к группе пирона. Формула строения его следующая:Первоначально был получен из индийской желтой краски "пиури". В настоящее время получается при нагревании солей эйксантоновой кислоты, при нагревании эйксантоновой кислоты или при растворении ее в серной кислоте, причем выделяющийся Э. промывают водой и потом перегоняют. Получается также при пропускании газообразной хлористоводородной кислоты через раствор эйксантоновой кислоты в безводном спирте, также при кипячении гидрохинонкарбоновой кислоты с β-резорциловой кислотой или же резорцина с уксусным ангидридом. Э. представляет из себя бледно-желтые широкие иглы или листочки, которые возгоняются в виде длинных кристаллов, отчасти разлагаясь. Температура плавления их 240°. Э. нерастворим в воде, мало растворим в эфире, но хорошо растворяется в кипящем спирте; из спиртового раствора он осаждается уксуснокислым свинцом. Растворяется также в едком кали и в крепком нашатырном спирт. При сплавлении с едким кали дает эйксантоновую кислоту C13H10O5 (Nencki) и, наконец, резорцин и гидрохинон. При действии азотной кислоты сначала получается нитроэйксантон, потом тринитрорезорцин. С хлорным железом Э. дает зеленое окрашивание. При нагревании с водой и амальгамой натрия и при последующем окислении получается аморфный осадок темно-фиолетового цвета, имеющий состав С26H18O7. Э. не соединяется ни с гидроксиламином, ни с фенилгидразином. При нагревании Э. с цинковой пылью (восстановление) образуется бензол, фенол и метилендифенилоксид CH2(С6H4)2О. Э. образует соли Na2C13H6O4 (кристаллическая), K2X, MgX (почти нерастворима в воде и в спирте), СаХ, ВаХ. Э. имеет техническое приложение в красочном производстве — вместе с эйксантоновой кислотой образует желтую краску (jaune indien). Эйксантоновая кислота (тетраоксибензофенон) СО[С6Нз(ОН)2]2 образуется вместе с гидрохиноном при нагревании 1-й части Э. с 3 част. едкого кали (Бейер, Гребе). Кристаллизуется из горячей воды при охлаждении в виде желтых зерен, при выпаривании же — в виде длинных желтых игл. Плавится при 200—202°, разлагаясь на воду и Э. Такое же превращение происходит при кипячении эйксантоновой кислоты с водой, содержащей аммиак. В воде растворима гораздо легче, чем Э. Желтый раствор в едком кали на воздухе быстро темнеет. С хлорным железом дает красное окрашивание. С гидроксиламином дает соединение С13Н9NO4. Образует соли, напр. Pb2C13H6О5 (красно-желтый осадок, получающийся при прибавлении уксуснокислого свинца).

А. Кремлев.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907