Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - флуореновые кислоты

Под этим названием нужно понимать карбоновые кислоты, производимые от ароматического углеводорода флуорена (см.) заменой в нем одного или нескольких атомов водорода карбоксильными группами (СО2Н). Из многочисленных, теоретически возможных кислот этого рода известны только три монокарбоновых кислоты. Если в флуорене перенумеровать атомы углерода, как показано на приведенной схеме,то известные флуорановые кислоты будут иметь карбоксильные группы: 1-я, собственно Ф., — при углероде 1, 2-я, флуоренкарбоновая кисл. при углероде 4 и 3-я, дифениленуксусная — при углероде 9. Первая из этих кислот с темп. плавл. 245—246° была получена Фиттигом и Липманном восстановлением амальгамой натрия соответствующей дифениленкетонкарбоновой кисл.которая в свою очередь получается окислением флуоренантена (см. Углеводороды ароматич.) хромовой кислотой. Эта Ф. представляет кристаллическое тело, возгоняющееся без разложения, трудно растворимое в воде и легко в горячем спирте. При перегонке с известью дает флуорен, хромовой кислотой окисляется до СО2, щелочной же раствор марганцово-калиевой соли ее обратно переводит в дифениленкетонкарбоновую кислоту. Флуаренкарбоновая кислота с темп. пл. 175 получена Гребе и Обеном восстановлением при помощи цинка и уксусной кислоты хлорангидрида дихлорф.получающегося действием пятихлористого фосфора на соответствующую дифениленкетонкарбоновую кислоту. Дифениленуксусная кислотас темп. плавл. 220—222° получена Фридлендером восстановлением при 140° йодистым водородом дифениленгликолевой кислотыобразующейся при кипячении фенантренхинона (см. Хиноны) с едким натром.

Д. Χ. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907