Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - фруктоза

есть кетогексоза CH2(ОН)—(CHOH)3—CO—CH2(ОН) и известна в трех оптических изомерных видоизменениях. d-фруктоза, l-фруктоза и (d+l) недеятельная Ф.

d-фруктоза получается из гексозана инулина C6H10O5 при нагревании его со слабой серной кислотой. Вместе с d-глюкозой d-фруктоза получается также при действии слабых водных кислот на тростниковый сахар:

C12H22O4 + H2O = C6H12O6 (d-глюкоза) + C6H12O6 (d-фруктоза);

в последнем случае отделение d-Φ. из раствора удается посредством обработки его гашеной известью, причем d-Ф. осаждается в соединении с окисью кальция. d-Ф. кристаллизуется в иглах (C6H12O6 + H2O); она плавится при 95° и теряет воду; вращает влево; максимальное вращение при 20° есть: (α)D = —113,9°+0,2583q (q = % количеству воды раствора). d-Φ. имеет пять гидроксилов; восстановляет жидкость Фелинга; при окислении азотной кислотой дает виноградную кислоту C4H6O6. Продукт действия одной частицы фенилгидразина, гидразон d-Φ., отличается от гидразона глюкозы, но продукт действия двух частиц фенилгидразина, озазон d-Φ., одинаков с озазоном глюкозы. При восстановлении амальгамой натрия Ф. переходит в маннит и сорбит; при присоединении цианистого водорода и обмыливании образующегося нитрила получается фруктозокарбоновая кислота,которая при восстановлении йодоводородом дает бутилметилуксусную кислотуd-Ф. находится во многих плодах, почему часто называется плодовым сахаром; она находится там частью вместе с глюкозой, частью с тростниковым сахаром.

l-Φ. может быть получена из недеятельной Ф. (d+l) при ее брожении, причем фермент питается сначала d-Ф. и оставляет l-Φ. (d+l) Ф. получена синтетически Э. Фишером следующим образом: 1) присоединением брома к акролеину был получен дибромакролеин, который был обработан баритовой водой; сначала дибромакролеин переходит в глицериновый альдегид, который посредством алдольного уплотнения превращается в Ф. (d+l); 2) при действии слабой щелочи на полученную окислением глицерина глицерозу; в этом случае посредством алдольного уплотнения глицерозы с диоксиацетоном и образуется недеятельная Ф.:

CH2(OH)CH(OH)COH + СН2(OH)COCH2(OH) = СН2(OH)(CHOH)3COCH2(OH).

Для очищения получаемой Ф. употребляется метод получения озазонов.

В. Ипатьев. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907