Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - гидробензоин

С14Н14О2 = C6H5.CH(OH).CH(OH).C6H5 — ароматический гликоль (толуиленгликоль, дифенилэтиленгликоль). Г. содержит 2 асимметр. атома углерода и является в двух недеятельных оптически модификациях с темп. пл. 134° и 119° (изогидробензоин). Оба видоизменения получаются при восстановлении бензойного альдегида цинком и соляной кислотой, амальгамой натрия или при электролизе, также из бромистого или хлористого стильбена C6H5.CHBr.CHBr.C6H5, C6H5.CHCl.CHCl.C6H5, переходя через уксусный или бензойный эфиры и обмыливая их алкогольным NH3. Восстановлением бензоина (см.) амальгамой натрия получается главным образом Г. с небольшой лишь примесью изогидробензоина. Г. в воде трудно растворим, кристаллизуется в ромбических табличках, возгоняется без разложения. Изогидробензоин легче растворим в воде, кристаллизуется из нее в призмах, содержащих кристаллизационную воду и быстро выветривающихся; при кристаллизации из эфирного раствора он распадается на 2 оптически деятельных компонента, являющихся в форме энантиоморфных правои левовращающих кристаллов; его диацетильный эфир диморфен, являясь в виде призм с темп. пл. 106° и листочков с темп. пл. 118°.

П. П. Р.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907