Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - глутаровая кислота

или норм. пировинная, C5H8O4 = CO2H.СН2.СН2.СН2.СО2Н, двуосновная кислота порядка этиленянтарной. Изучена, главным образом, Ребулем и Марковниковым. Она получается из норм. цианистого пропилена CN.CH2.CH2.CH2.CN [Из бромистого триметилена и цианистого калия. C3H6(CN)2 представляет нитрил Г. кислоты.], действием соляной кислоты

CN.CH2.CH2CH2.CN + 4Н2O + 2HCl = CO2H.СН2.СН2.СН2.СО2Н + 2NH4Cl.

Кристаллизуется в больших одноклиномерных призмах, темп. плавл. 97,5°, темп. кип. 302°—304°, очень легко растворима в воде, спирте и эфире. Как двуосновная кислота образует средние и кислые соли и 2 ряда эфиров. Средние соли, за исключением аммиачной, цинковой или серебряной, содержат кристаллизационную воду, щелочные и щелочноземельные легко растворимы в воде; соли тяжелых металлов растворяются труднее. Цинковая соль Zn(C5H6O4) в горячей воде растворима менее, чем в холодной. Этиловый эфир C5H6O4(С2H5)2 — жидкость, кипящая при 237° (скорость этерификации = 50,2, предел = 73,9). Хлорангидрид C5H6O2Cl — тоже жидкость, кипящая при 217°. Ангидрид C5H6O3 получается действием хлористого ацетила на серебряную соль Г. кислоты или продолжительным нагреванием кислоты, представляет игольчатые кристаллы с темп. плавл. 56°—57°, кипит при 282°—287°. Имид Г. кислоты C3H6(СО)2NH получен нагреванием ее аммиачной соли; имеет вид блестящих чешуек, плавящихся при 151°—152°, растворимых в воде, спирте, бензоле и едва в эфире (Bernheimer). Действием брома при 100° Г. кислота дает продукт замещения — двубромоглутаровую кислоту C5H6Br2O4, плавящуюся при 101°—102°.

П. П. Рубцов.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907