Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - хризанисовая кислота

3,5-динитро-4-параамидобензойная, или ди-3, 5-нитропара-4-амидобензолкарбоновая-1 кислота (NO2)2C6H2(NH2)(CO2H) = C7H5O3N3 получена впервые Кагуром. Он обрабатывал для этого нитроанисовую кисл. (СН3О)—С6Н3(NO2)—СО2Н дымящей азотной кислотой, отделял аммиаком X. кислоту от образующихся одновременно дии тринитроанизолов и осаждал ее из аммиачной соли соляной кислотой. Верный состав X. кислоты дан Бейльштейном и Кельнером, считавшими ее тринитротолуолом. Залковский доказал данную выше формулу; он нашел, с одной стороны, что при восстановлении Sn с HCl X. кисл. теряет 4 атома кислорода, превращаясь в триаминобензойную кисл. С6H2(NH2)3—СО2Н, что указывает на присутствие 2 нитрогрупп, а с другой, что при действии азотистой кисл. она переходит в динитрооксибензойную кисл. C6H2(NO2)2(OH)—CO2H. Эти наблюдения объяснили, что X. кисл. образуется не при действии азотной кислоты на нитроанисовую, как думал Кагур, а при обработке продуктов реакции аммиаком, благодаря омылению смешанного эфира, который под влиянием нитрогрупп приобрел характер сложного (кислотного) эфира: (NO2)2C6H2(ОСН3)—СО2Н (эфир динитроанисовой кислоты) + NH3 = (NO2)3C6H2—СО2Н + HOCH3. Что под влиянием нитрогрупп фенол может принять характер кисл., показывает и пример пикриновой кисл. (см.). X. кисл. получена еще при окислении хромовой смесью (Фредеричи) динитропаратолуидина и при действии спиртового аммиака на этиловый эфир динитро-3,5-параоксэтилбензойной кисл. (Тиме). X. кислота кристаллизуется из спирта в золотисто-желтых (откуда и название, данное Кагуром) ромбических листочках, а из воды в волосовидных иголочках; пл. при 259° (Залковский). При нагревании с соляной кисл. образует, замещая хлором амидои нитрогруппы, трихлорбензойную кисл. Даже в слабых водных растворах дает с КОН темно-бурое окрашивание, которое может служить качественной реакцией; при кипячении с избытком КОН жидкость светлеет, и с выделением NH3 образуется динитропараоксибензойно-калиевая соль.

А. И. Г. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907