Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - хризин

С15Н10О4 был открыт Пиккаром в желтых почках различных видов тополя, преимущественно в почках Populus pyramidalis и американского тополя Populus monolifera, осенние почки которого содержат до ¼ % Х. — Пигмент выделяется экстракцией винным спиртом и очищается осаждением уксуснокислым свинцом, последующими промывками спиртом, кипящей водой, лигроином и пр. и повторной кристаллизацией из винного спирта. X. кристаллизуется в светло-желтых, плоских, блестящих пластинках, плавящихся при 275°. Он легко растворим в винном спирте, кристаллической уксусной кислоте и анилине; трудно растворим в бензине, сернистом углероде и хлороформе и совершенно нерастворим в воде. В щелочах он растворяется с интенсивным желтым цветом, и в этом растворе бариевые и кальциевые соли образуют ярко-желтые осадки. Раствор хлористого железа образует в спиртовом растворе X. грязно-фиолетовое окрашивание. Согласно Перкину, шерсть, протравленная глиноземной протравой, окрашивается X. в светло-желтый цвет, хромовой — в оранжевый и железной — в шоколадный. Хлопок этим пигментом и при содействии протрав окрашивается сравнительно плохо. Как краска, X. значения не имеет.

А. П. Л. Δ.

Химическое строение X. как метадиоксифлавонав котором один из гидроксилов находится в ортоположении к карбоксильной группе, вытекает из следующего. Пиккар нашел, что при обработке кипящим концентрированным раствором едкого кали X. нацело распадается на ацетофенон C6H5CO—CH3, уксусную кисл. СН3СО2Н, бензойную к. С6Н5СО2Н и флороглюцин C6H3(OH)3, т. е. разложение его, как на это указал в последнее время Костанецкий, совершенно аналогично разложению флавона (и его производных), дающего при действии едких щелочей те же продукты, но только вместо флороглюцина — фенол. Далее Костанецкий показал, что хотя X. способен давать только моноалкильное производное (Пиккар), но с уксусным ангидридом он образует диацето-Х. Этот факт сразу пролил свет на строение X., так как до сих пор известны только производные кумарина, ксантона и флавона, в которых гидроксил, стоящий в ортоположении к группе СО, легко ацетилируется и совершенно неспособен замещать свой водород алкильными радикалами. Возможность рассматривать X. как метадиокси-β-фенилкумарин, с формулой которого приведенные факты также не находятся в противоречии, Костанецкий устранил тем, что приготовил это последнее вещество синтетически и показал, что его свойства сильно отличаются от свойств X. Наконец, недавно Костанецкий подтвердил указанное строение X. синтезом его путем конденсации (СН3О)3С6Н2—СО—СН3 с С2Н5О—СО—С6Н5 и последующего отщепления метильных групп с замыканием кольца при действии HJ.

Д. X. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон

1890—1907